Alkaloid tropana

Struktur kimia tropana yang membentuk inti alkaloid tropana.
Struktur kimia dan filogeni alkaloid tropana. Ditampilkan 3 senyawa kimia yang terdapat sebagai produk alami dalam 5 spesies tumbuhan

Alkaloid tropana adalah kelas alkaloid bisiklik [3.2.1] dan metabolit sekunder yang mengandung cincin tropana dalam struktur kimianya.[1] Alkaloid tropana terdapat secara alami di banyak anggota famili tumbuhan Solanaceae. Beberapa alkaloid tropana seperti kokain dan skopolamina terkenal karena efek psikoaktifnya, penggunaan terkait, dan asosiasi budayanya.[2][3][4][5][6][7] Alkaloid tropana tertentu seperti ini memiliki sifat farmakologis dan dapat bertindak sebagai antikolinergik atau stimulan.

Klasifikasi

Antikolinergik

Ketiga bahan kimia penghambat asetilkolina ini juga dapat ditemukan di daun, batang, dan bunga dalam jumlah yang bervariasi dan tidak diketahui pada Brugmansia (bunga terompet), kerabat Datura. Hal yang sama juga berlaku untuk banyak tumbuhan lain yang termasuk dalam subfamili Solanoideae dari Solanaceae, alkaloid terkonsentrasi terutama di daun dan biji. Namun, konsentrasi alkaloid dapat sangat bervariasi, bahkan dari daun ke daun dan biji ke biji.[14][15]

Stimulan

Stimulan dan alkaloid terkait kokain:[10][16]

  • Kokain, dari tanaman koka (Erythroxylum coca)
  • Ekgonin, prekursor dan metabolit kokain
  • Benzoilekgonin, metabolit kokain
  • Hidroksitropakokain, dari tanaman koka
  • Metilekgonin sinamat, dari tanaman koka

Lainnya

  • Katuabina, ditemukan dalam catuaba, infus atau ekstrak kering yang dibuat dari Erythroxylum vaccinifolium[10][12][13]
  • Skopina[10][12][13]

Analog sintetis alkaloid tropana juga ada, seperti feniltropana. Mereka tidak dianggap sebagai alkaloid menurut definisi.

Biosintesis

Biosintesis alkaloid tropana telah menarik minat yang besar karena aktivitas fisiologisnya yang tinggi serta adanya inti tropana bisiklik.[17]

Tahap akhir dalam jalur biosintesis alkaloid tropana kokain.

Referensi

  1. ^ O'Hagan D (2000). "Pyrrole, pyrrolidine, pyridine, piperidine and tropane alkaloids (1998 to 1999)". Natural Product Reports. 17 (5): 435–446. doi:10.1039/a707613d. PMID 11072891.
  2. ^ Hesse M (2002). Alkaloids: Nature's Curse or Blessing?. Weinheim: Wiley-VCH. hlm. 304. ISBN 978-3-906390-24-6.
  3. ^ Ryzik M (10 June 2007). "Cocaine: Hidden in Plain Sight". The New York Times. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 11 August 2017. Diakses tanggal 18 May 2017.
  4. ^ "The Buyers – A Social History of America's Most Popular Drugs". FRONTLINE. PBS. Diarsipkan dari versi aslinya tanggal 14 May 2017. Diakses tanggal 18 May 2017.
  5. ^ Anderson L. "Devil's Breath: Urban Legend or the World's Most Scary Drug?". Drugs.com. Diakses tanggal 9 July 2019.
  6. ^ Fatur K (June 2020). ""Hexing Herbs" in Ethnobotanical Perspective: A Historical Review of the Uses of Anticholinergic Solanaceae Plants in Europe". Economic Botany (dalam bahasa Inggris). 74 (2): 140–158. Bibcode:2020EcBot..74..140F. doi:10.1007/s12231-020-09498-w. ISSN 0013-0001. S2CID 220844064.
  7. ^ Rätsch C (2005). The Encyclopedia of Psychoactive Plants: Ethnopharmacology and Its Applications. Park Street Press. ISBN 978-0-89281-978-2.
  8. ^ Grynkiewicz G, Gadzikowska M (2008). "Tropane alkaloids as medicinally useful natural products and their synthetic derivatives as new drugs". Pharmacological Reports. 60 (4): 439–463. PMID 18799813.
  9. ^ Volgin AD, Yakovlev OA, Demin KA, Alekseeva PA, Kyzar EJ, Collins C, et al. (16 October 2018). "Understanding Central Nervous System Effects of Deliriant Hallucinogenic Drugs through Experimental Animal Models". ACS Chemical Neuroscience. 10 (1): 143–154. doi:10.1021/acschemneuro.8b00433. PMID 30252437. S2CID 52824516.
  10. ^ a b c d Kohnen-Johannsen KL, Kayser O (February 2019). "Tropane Alkaloids: Chemistry, Pharmacology, Biosynthesis and Production". Molecules. 24 (4). Basel, Switzerland: 796. doi:10.3390/molecules24040796. PMC 6412926. PMID 30813289.
  11. ^ Sweta VR, Lakshmi T (2015). "Pharmacological profile of tropane alkaloids". Journal of Chemical and Pharmaceutical Research. 7 (5): 117–119.
  12. ^ a b c Gong H, He P, Lan X, Zeng L, Liao Z (2022). "Biotechnological Approaches on Engineering Medicinal Tropane Alkaloid Production in Plants". Frontiers in Plant Science. 13 924413. doi:10.3389/fpls.2022.924413. PMC 9201383. PMID 35720595.
  13. ^ a b c Christen P, Bieri S, Berkov S (2013). "Methods of analysis: Tropane alkaloids from plant origin.". Natural products. hlm. 1009–1048. doi:10.1007/978-3-642-22144-6_35. ISBN 978-3-642-22144-6.
  14. ^ Hawkes JG, Lester RN, Skelding AD, ed. (1979). The Biology and Taxonomy of the Solanaceae. Linnean Society Symposium Series. Vol. 7. Academic Press for the Linnean Society of London. ISBN 978-0-12-333150-2.
  15. ^ Eich E (2008). Solanaceae and Convolvulaceae: Secondary Metabolites – Biosynthesis, Chemotaxonomy, Biological and Economic Significance (A Handbook). Berlin Heidelberg: Springer-Verlag. ISBN 978-3-540-74541-9.
  16. ^ Roque Bravo R, Faria AC, Brito-da-Costa AM, Carmo H, Mladěnka P, Dias da Silva D, et al. (April 2022). "Cocaine: An Updated Overview on Chemistry, Detection, Biokinetics, and Pharmacotoxicological Aspects including Abuse Pattern". Toxins. 14 (4): 278. doi:10.3390/toxins14040278. PMC 9032145. PMID 35448887.
  17. ^ Leete E (Aug 1990). "Recent Developments in the Biosynthesis of the Tropane Alkaloids1". Planta Medica. 56 (4): 339–352. Bibcode:1990PlMed..56..339L. doi:10.1055/s-2006-960979. PMID 2236285.

Templat:Chemical classes of psychoactive drugs

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
Kembali kehalaman sebelumnya