Aurona

Artikel ini bukan mengenai Auron.
Aurona
Aurone Z configuration
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
2-Benzilidena-1-benzofuran-3(2H)-ona
Nama lain
2-Benzilidenabenzofuran-3(2H)-ona
2-Benzilidena-1-benzofuran-3-ona
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C15H10O2/c16-15-12-8-4-5-9-13(12)17-14(15)10-11-6-2-1-3-7-11/h1-10H checkY
    Key: OMUOMODZGKSORV-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C15H10O2/c16-15-12-8-4-5-9-13(12)17-14(15)10-11-6-2-1-3-7-11/h1-10H
    Key: OMUOMODZGKSORV-UHFFFAOYAF
  • C1=CC=C(C=C1)C=C2C(=O)C3=CC=CC=C3O2
Sifat
C15H10O2
Massa molar 222,24 g·mol−1
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini checkYN ?)
Referensi

Aurona adalah senyawa kimia heterosiklik, yang merupakan jenis flavonoid.[1] Terdapat dua isomer molekul ini, dengan konfigurasi (E) dan (Z). Molekul ini mengandung unsur benzofuran yang terkait dengan benzilidena yang terikat pada posisi 2. Pada aurona, gugus mirip kalkon tertutup menjadi cincin beranggota 5, bukan cincin beranggota 6 yang lebih umum pada flavonoid.

Turunan aurona

Struktur kerangka aurona (Z) dengan skema penomoran yang digunakan untuk tata nama turunannya

Aurona membentuk inti dari keluarga turunan yang secara kolektif dikenal sebagai aurones. Aurona adalah flavonoid tumbuhan yang memberikan warna kuning pada bunga beberapa tanaman hias populer seperti bunga mulut naga dan kenikir.[2] Aurona termasuk 4'-kloro-2-hidroksiaurona (C15H11O3Cl) dan 4'-kloroaurona (C15H9O2Cl) juga dapat ditemukan pada alga coklat Spatoglossum variabile.[3]

Sebagian besar aurona berada dalam konfigurasi (Z), yang merupakan konfigurasi yang lebih stabil menurut perhitungan Austin Model 1.[3] Namun, ada juga beberapa dalam konfigurasi (E) seperti (E)-3'-O-β-d-glukopiranosil-4,5,6,4'-tetrahidroksi-7,2'-dimetoksiaurona yang ditemukan di Gomphrena agrestis.[4]

Biosintesis

Aurona disintesis secara biologis mulai dari kumaril-KoA.[5] Aureusidin sintase mengkatalisis pembentukan aurona dari kalkon melalui hidroksilasi dan siklisasi oksidatif.[2]

Penggunaan

Beberapa turunan aurona memiliki sifat antifungal,[6] dan analogi dengan flavonoid menunjukkan bahwa aurona dapat memiliki sifat biologis lainnya.[7]

Contoh senyawa terkait

Referensi

  1. ^ Nakayama, T (2002). "Enzymology of aurone biosynthesis". Journal of Bioscience and Bioengineering. 94 (6): 487–91. doi:10.1016/S1389-1723(02)80184-0. PMID 16233339.
  2. ^ a b Nakayama, T; Sato, T; Fukui, Y; Yonekura-Sakakibara, K; Hayashi, H; Tanaka, Y; Kusumi, T; Nishino, T (2001). "Specificity analysis and mechanism of aurone synthesis catalyzed by aureusidin synthase, a polyphenol oxidase homolog responsible for flower coloration". FEBS Letters. 499 (1–2): 107–11. doi:10.1016/S0014-5793(01)02529-7. PMID 11418122.
  3. ^ a b Atta-Ur-Rahman; Choudhary, MI; Hayat, S; Khan, AM; Ahmed, A (2001). "Two new aurones from marine brown alga Spatoglossum variabile". Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 49 (1): 105–7. doi:10.1248/cpb.49.105. PMID 11201212.
  4. ^ Ferreira, EO; Salvador, MJ; Pral, EM; Alfieri, SC; Ito, IY; Dias, DA (2004). "A new heptasubstituted (E)-aurone glucoside and other aromatic compounds of Gomphrena agrestis with biological activity" (PDF). Zeitschrift für Naturforschung C. 59 (7–8): 499–505. doi:10.1515/znc-2004-7-808. PMID 15813368. S2CID 15589214.
  5. ^ Vogt, T. (2010). "Phenylpropanoid Biosynthesis". Molecular Plant. 3: 2–20. doi:10.1093/mp/ssp106. PMID 20035037.
  6. ^ Sutton, Caleb L.; Taylor, Zachary E.; Farone, Mary B.; Handy, Scott T. (2017-02-15). "Antifungal activity of substituted aurones". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 27 (4): 901–903. doi:10.1016/j.bmcl.2017.01.012. PMID 28094180.
  7. ^ Villemin, Didier; Martin, Benoit; Bar, Nathalie (1998). "Application of Microwave in Organic Synthesis. Dry Synthesis of 2-Arylmethylene-3(2)-naphthofuranones". Molecules. 3 (8): 88. doi:10.3390/30300088.
  8. ^ Hispidol on metabolomics.jp

Templat:Flavonoids Templat:Aurone

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
Kembali kehalaman sebelumnya