Fenilpiperazina

Fenilpiperazina
Skeletal formula of phenylpiperazine
Ball-and-stick model of the phenylpiperazine molecule
Nama
Nama IUPAC (preferensi)
1-Fenilpiperazina
Penanda
Model 3D (JSmol)
ChEMBL
ChemSpider
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
UNII
  • InChI=1S/C10H14N2/c1-2-4-10(5-3-1)12-8-6-11-7-9-12/h1-5,11H,6-9H2 checkY
    Key: YZTJYBJCZXZGCT-UHFFFAOYSA-N checkY
  • c1cc(ccc1)N2CCNCC2
Sifat
C10H14N2
Massa molar 162,23 g/mol
Penampilan Cairan tak berwarna hingga kuning
Densitas 1,028g/cm3
Titik lebur 18,8 °C (65,8 °F; 291,9 K)
Titik didih 287,2 °C (549,0 °F; 560,3 K) pada 760mmHg
tidak larut
Bahaya
Titik nyala 138,3 °C (280,9 °F; 411,4 K)
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Fenilpiperazina atau 1-fenilpiperazina (disingkat 1-PP atau PP) adalah senyawa kimia sederhana dan obat yang memiliki gugus fenil yang terikat pada cincin piperazina.[1] Akhiran "-piprazol" terkadang digunakan dalam nama obat untuk menunjukkan bahwa obat tersebut termasuk dalam kelas ini.[2]

Ini merupakan analog kaku dari amfetamin.[1][3][4] Mirip dengan amfetamin, 1-PP adalah agen pelepas monoamina, dengan nilai EC50 untuk pelepasan monoamina sebesar 186 nM untuk norepinefrin, 880 nM untuk serotonin, dan 2.530 nM untuk dopamin. Berdasarkan nilai-nilai tersebut ia sekitar 4,7 kali lebih lemah dalam melepaskan serotonin daripada norepinefrin, dan sekitar 13,6 kali lebih lemah dalam melepaskan dopamin daripada norepinefrin. Oleh karena itu, 1-PP adalah agen pelepas norepinefrin (NRA) yang selektif secara moderat, atau dapat juga dianggap sebagai agen pelepas serotonin–norepinefrin (SNRA) yang tidak seimbang, atau agen pelepas serotonin–norepinefrin–dopamin (SNDRA).[1]

Homolog dan analog kaku amfetamin lainnya selain 1-PP meliputi 2-aminotetralin (2-AT); 2-amino-1,2-dihidronaftalena (2-ADN); 2-aminoindana (2-AI); 1-naftilaminopropana (1-NAP); 2-naftilaminopropana (2-NAP); 6-AB; dan 7-AB.[3][4][5]

1-Fenilpiperazina menunjukkan toksisitas pada dosis yang cukup tinggi, LD50 oralnya pada tikus adalah 210 mg/kg.[6]

Terdapat banyak turunan 1-PP, atau fenilpiperazina tersubstitusi. Beberapa contohnya termasuk meta-klorofenilpiperazina (mCPP), 3-trifluorometilfenilpiperazina (TFMPP), dan para-metoksifenilpiperazina (pMeOPP).[7][1][8]

Lihat juga

Referensi

  1. ^ a b c d Severinsen K, Kraft JF, Koldsø H, Vinberg KA, Rothman RB, Partilla JS, Wiborg O, Blough B, Schiøtt B, Sinning S (September 2012). "Binding of the amphetamine-like 1-phenyl-piperazine to monoamine transporters". ACS Chem Neurosci. 3 (9): 693–705. doi:10.1021/cn300040f. PMC 3447394. PMID 23019496.
  2. ^ World Health Organization (WHO) (2006). "The use of stems in the selection of International Nonproprietary Names (INN) for pharmaceutical substances" (PDF). Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 2008-12-14. Diakses tanggal 27 April 2010.
  3. ^ a b Oberlender R, Nichols DE (March 1991). "Structural variation and (+)-amphetamine-like discriminative stimulus properties". Pharmacology, Biochemistry, and Behavior. 38 (3): 581–586. doi:10.1016/0091-3057(91)90017-V. PMID 2068194. S2CID 19069907.
  4. ^ a b Glennon RA, Young R, Hauck AE, McKenney JD (December 1984). "Structure-activity studies on amphetamine analogs using drug discrimination methodology". Pharmacol Biochem Behav. 21 (6): 895–901. doi:10.1016/s0091-3057(84)80071-4. PMID 6522418.
  5. ^ Hathaway BA, Nichols DE, Nichols MB, Yim GK (May 1982). "A new, potent, conformationally restricted analogue of amphetamine: 2-amino-1,2-dihydronaphthalene". Journal of Medicinal Chemistry. 25 (5): 535–538. doi:10.1021/jm00347a011. PMID 6123601.
  6. ^ "1-Phenylpiperazine". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  7. ^ Elliott S (2011). "Current awareness of piperazines: pharmacology and toxicology". Drug Test Anal. 3 (7–8): 430–438. doi:10.1002/dta.307. PMID 21744514.
  8. ^ Baumann MH, Clark RD, Budzynski AG, Partilla JS, Blough BE, Rothman RB (October 2004). "Effects of "Legal X" piperazine analogs on dopamine and serotonin release in rat brain". Ann N Y Acad Sci. 1025 (1): 189–197. Bibcode:2004NYASA1025..189B. doi:10.1196/annals.1316.024. PMID 15542717.

Pranala luar

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
Kembali kehalaman sebelumnya