Glikosida steviol

Glikosida steviol adalah senyawa kimia yang bertanggung jawab atas rasa manis daun tumbuhan Amerika Selatan Stevia rebaudiana (famili Asteraceae) dan merupakan bahan utama (atau prekursor) dari banyak pemanis yang dipasarkan dengan nama generik stevia dan beberapa nama dagang. Senyawa ini juga terdapat pada kerabatnya yakni S. phlebophylla (tetapi tidak pada spesies Stevia lainnya) dan pada Rubus chingii (famili Rosaceae).^[1]

Glikosida steviol dari Stevia rebaudiana dilaporkan memiliki rasa manis antara 30 hingga 320 kali lebih manis daripada sukrosa,^[2] meskipun terdapat beberapa perbedaan pendapat dalam literatur teknis mengenai angka-angka ini.^[1][3] Senyawa ini tahan panas, stabil pH, dan tidak mengalami fermentasi.^[2]

Glikosida steviol tidak menimbulkan respons glikemik ketika dikonsumsi, karena manusia tidak dapat memetabolisme stevia.^[4][5] Asupan harian yang dapat diterima (ADI) untuk glikosida steviol, yang dinyatakan sebagai setara steviol, telah ditetapkan sebesar 4 mg/kg berat badan/hari, dan didasarkan pada tidak adanya efek samping yang diamati dari dosis 100 kali lebih tinggi dalam penelitian pada tikus.^[6]

Senyawa-senyawa ini adalah glikosida steviol. Secara spesifik, molekulnya dapat dilihat sebagai molekul steviol, dengan atom hidrogen karboksilnya digantikan oleh molekul glukosa untuk membentuk ester, dan hidrogen hidroksil dengan kombinasi glukosa dan ramnosa untuk membentuk asetal.

Glikosida steviol yang ditemukan dalam daun S. rebaudiana dan persentase berat keringnya meliputi:

• Steviosida (5–10%)
• Dulkosida A (0,5–1%)
• Rebaudiosida A (2–4%)
• Rebaudiosida B
• Rebaudiosida C (1–2%)
• Rebaudiosida D
• Rebaudiosida E
• Rebaudiosida F
• Rubusosida
• Steviolbiosida

Tiga glikosida terakhir hanya terdapat dalam jumlah yang sangat kecil, dan rebaudiosida B diklaim sebagai produk sampingan dari teknik isolasi.^[2] Campuran glikosida steviol komersial yang diekstrak dari tumbuhan tersebut ditemukan mengandung sekitar 80% steviosida; 8% rebaudiosida A; dan 0,6% rebaudiosida C.^[3]

Rubus chingii menghasilkan rubusosida, suatu glikosida steviol yang tidak ditemukan dalam Stevia.^[1] Namun, menurut Peraturan Stevia Uni Eropa tanggal 13 Juli 2021, rubusosida adalah salah satu dari sebelas komponen glikosida utama stevia, yang diekstrak dari daun Stevia rebaudiana.^[7]

Steviosida dan rebaudiosida A pertama kali diisolasi pada tahun 1931 oleh dua kimiawan Prancis, yakni Bridel dan Lavielle.^[8] Kedua senyawa tersebut hanya memiliki subkelompok glukosa: steviosida memiliki dua molekul glukosa yang terhubung pada situs hidroksil, sedangkan rebaudiosida A memiliki tiga, dengan glukosa tengah dari triplet terhubung ke struktur steviol pusat.

Uji sensorik awal menghasilkan klaim bahwa rebaudiosida A 150 hingga 320 kali lebih manis daripada sukrosa, steviosida 110 hingga 270 kali lebih manis, rebaudiosida C 40 hingga 60 kali lebih manis, dan dulkosida A 30 kali lebih manis.^[2] Namun, evaluasi yang lebih baru menemukan bahwa rebaudiosida A sekitar 240 kali lebih manis, dan steviosida sekitar 140 kali lebih manis.^[1] Rebaudiosida A juga memiliki rasa pahit dan rasa setelah makan yang paling sedikit.^[2] Tingkat kemanisan relatif tampaknya bervariasi dengan konsentrasi: campuran glikosida steviol dalam proporsi alami ditemukan 150 kali lebih manis daripada sukrosa ketika dipadukan dengan larutan sukrosa 3%, tetapi hanya 100 kali lebih manis ketika dipadukan dengan larutan sukrosa 10%.^[3]

Pada Stevia rebaudiana, biosintesis glukosida hanya terjadi di jaringan hijau. Steviol pertama kali diproduksi di plastid dan di retikulum endoplasma, kemudian mengalami glukosilasi dan glikosilasi di sitoplasma, yang dikatalisis oleh UDP-glukosiltransferase. Rebaudiosida A, khususnya, terbentuk dari steviosida.

Meskipun ada beberapa molekul yang termasuk dalam kategori glikosida steviol, sintesisnya mengikuti jalur yang serupa.^[9] Sintesis glikosida steviol dimulai dengan unit isoprena yang dibuat melalui jalur DXP atau MEP.^[10][11] Dua molekul yang berasal dari metabolisme primer, piruvat dan gliserolaldehida 3-Fosfat, adalah molekul awal untuk jalur ini.

Setelah pembentukan IPP dan DMAPP, diterpena GGPP terbentuk melalui penambahan ujung-ke-ujung dengan mekanisme Sn1. Pemanjangan dimulai ketika IPP dan DMAPP membentuk geranil pirofosfat (GPP). GPP memanjang melalui mekanisme Sn1 yang sama untuk menciptakan farnesil pirofosfat (FPP), dan FPP memanjang untuk membentuk GGPP.

Dengan pembentukan GGPP, siklisasi terjadi oleh enzim kopalil difosfat sintase (CDPS) dan kuarena sintase (KS) untuk membentuk -(-)kuarena.^[12] Beberapa langkah oksidasi kemudian terjadi untuk membentuk steviol.

Biosintesis glikosida steviol kemudian mengikuti beberapa modifikasi dari steviol yang secara regioselektif memilih molekul gula untuk ditempatkan.^[13] Setelah molekul-molekul ini sepenuhnya terglikosilasi, glikosida kemudian disimpan dalam vakuola.^[1]

• Glikosida
• Stevia
• Pengganti gula

1. ^ ^{a b c d e} Brandle, J. E.; Telmer, P. G. (2007). "Steviol glycoside biosynthesis" (PDF). Phytochemistry. 68 (14): 1855–1863. Bibcode:2007PChem..68.1855B. doi:10.1016/j.phytochem.2007.02.010. PMID 17397883. Diarsipkan dari asli (PDF) tanggal 2017-08-10.
2. ^ ^{a b c d e} Brandle, J. E.; Starratt, A. N.; Gijzen, M. (1998). "Stevia rebaudiana: Its agricultural, biological, and chemical properties". Canadian Journal of Plant Science. 78 (4): 527–536. doi:10.4141/P97-114.
3. ^ ^{a b c} H.M.A.B. Cardello; M.A.P.A. Da Silva; M.H. Damasio (1999). "Measurement of the relative sweetness of stevia extract, aspartame and cyclamate/saccharin blend as compared to sucrose at different concentrations". Plant Foods for Human Nutrition. 54 (2): 119–129. Bibcode:1999PFHN...54..119C. doi:10.1023/A:1008134420339. PMID 10646559. S2CID 38718610.
4. ^ Geuns, JM; Buyse, J; Vankeirsbilck, A; Temme, EH; Compernolle, F; Toppet, S (5 April 2006). "Identification of steviol glucuronide in human urine". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 54 (7): 2794–8. Bibcode:2006JAFC...54.2794G. doi:10.1021/jf052693e. PMID 16569078.
5. ^ Samuel P, Ayoob KT, Magnuson BA, Mathews R (2018). "Stevia Leaf to Stevia Sweetener: Exploring Its Science, Benefits, and Future Potential". Journal of Nutrition. 148 (7): 1186S–1205S. doi:10.1093/jn/nxy102. hdl:1983/618532e2-6caa-4fbe-bd6e-6eb0cb608981. PMID 29982648.
6. ^ EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to food (ANS) (2010). "Scientific Opinion on the safety of steviol glycosides for the proposed uses as a food additive". EFSA Journal. 8 (4): 1537. doi:10.2903/j.efsa.2010.1537.
7. ^ COMMISSION REGULATION (EU) 2021/1156 of 13 July 2021
8. ^ Bridel, M.; Lavielle, R. (1931). "Sur le principe sucré des feuilles de Kaâ-hê-é (stevia rebaundiana B)". Comptes rendus de l'Académie des sciences (Parts 192): 1123–1125.
9. ^ Huxtable, R.J., 2002. Pharmacology and toxicology of stevioside, rebaudioside A, and steviol. In: Kinghorn, A.D. (Ed.), Stevia: The Genus Stevia. Taylor and Francis, London and New York, pp.160–177.
10. ^ Lichtenhalter, H.K., 1999. The 1-deoxy-D-xylulose-5-phosphate pathway of isoprenoid biosynthesis in plants. Annu. Rev. Plant Physiol. PlantMol. Biol. 50, 47–65.
11. ^ Totté, N., Charon, L., Rohmer, M., Compernolle, F., Baboeuf, I., Geuns, J.M.C., 2000. Biosynthesis of the diterpenoid steviol, an ent-kaurene derivative from Stevia rebaudiana Bertoni, via the methylerythritol phosphate pathway Tetrahedron Letters 41, 6407–6410
12. ^ Richman, A.S., Gijzen, M., Starratt, A.N., Yang, Z., Brandle, J.E., 1999. Diterpene synthesis in Stevia rebaudiana: recruitment and up-regulationof key enzymes from the gibberellin biosynthetic pathway The Plant Journal 19, 411–421.
13. ^ Richman, A., Swanson, A., Humphrey, T., Chapman, R., McGarvey, B., Pocs, R., Brandle, J., 2005. Functional genomics uncovers threeglucosyltransferases involved in the synthesis of the major sweetglucosides of Stevia rebaudiana Plant J. 41, 56–67

• Media terkait Steviol glycosides di Wikimedia Commons

Templat:Glycosides Templat:Transient receptor potential channel modulators