Heksametilfosforamida

Heksametilfosforamida
Chemical structure of HMPA
3D stick model of HMPA
Nama
Nama IUPAC
Heksametilfosforamida
Nama lain
Heksametapol
HMPA
Penanda
Model 3D (JSmol)
Nomor EC
Nomor RTECS {{{value}}}
  • CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C
Sifat
C6H18N3OP
Massa molar 179,20 g/mol
Densitas 1,03 g/cm³
Titik lebur 7,20 °C
Titik didih 235 °C
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Heksametilfosforamida (disingkat HMPA) adalah cairan organik yang tidak berwarna dengan rumus kimia [(CH3)2N]3PO.

HMPA adalah oksida fosfina tersier HMPT, P(NMe2)3 yang sangat basa. Sama seperti oksida fosfina lainnya, molekul HMPA memiliki inti tetrahedral dan ikatan P-O yang sangat polar dengan muatan negatif secara signifikan berada pada atom oksigen.

Aplikasi

HMPA digunakan sebagai pelarut polimer, pelarut selektif untuk gas, stabilisator pada polistirena terhadap degradasi termal, sebagai pelarut laboratorium untuk reaksi organologam dan organik. Ia juga telah diuji sebagai penghambat api dan sebagai kemosterilan serangga, tetapi tidak ditemukan aplikasi HMPA untuk tujuan ini.

Ia sangat berguna dalam meningkatkan selektivitas reaksi-reaksi organik tertentu. Contohnya pada beberapa reaksi deprotonasi. HMPA terurai menjadi oligomer basa litium seperti butillitium. Oleh karena HMPA juga melarutkan kation tetapi tidak pada anion, ia digunakan sebagai pelarut untuk beberapa reaksi SN2 yang sulit. Atom oksigen yang bersifat basa pada HMPA berkoordinasi dengan kation litium.[1] Kompleks peroksida molibdenum HMPA digunakan dalam kimia sintetik sebagai oksidan.

Reagen alternatif

Dimetil sulfoksida sering kali dapat digunakan untuk menggantikan HMPA sebagai pelarut. Kedua-duanya merupakan akseptor ikatan hidrogen yang kuar, dan atom oksigennya dapat mengikat kation logam. Alternatif lainnya meliputi tetraalkilurea[2] dan alkilurea siklik seperti DMPU.[3]

Toksisitas

HMPA sedikit beracun, namun ditemukan menyebabkan kanker hidung pada tikus percobaan.[1] HMPA dapat didegradasi menjadi senyawa yang kurang beracun oleh asam klodrida.

Referensi

  1. ^ a b Dykstra, R. R. "Hexamethylphosphoric Triamide" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, Ltd. DOI: 10.1002/047084289X.rh020
  2. ^ Beck, A. K.; Seebach, D. "N,N'-Dimethylpropyleneurea" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289X.rd366.
  3. ^ Triptikumar Mukhopadhyay, Dieter Seebach (1982). "Substitution of HMPT by the cyclic urea DMPU as a cosolvent for highly reactive nucleophiles and bases". Helvetica Chimica Acta. 65 (1): 385–391. doi:10.1002/hlca.19820650141.

Bacaan lanjutan

  • Merck Index, 12th Edition, 4761.

Pranala luar

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
Kembali kehalaman sebelumnya