Segala persiapan terus dilakukan sejak November 2013. Termasuk di dalamnya Pemerintah setempat bersama masyarakat menyediakan 500 unit kamar dari rumah mereka untuk digunakan tamu Sail Raja Ampat dari total 1.200 kamar yang dibutuhkan. Bagai warga sekitar sendiri, Sail Raja Ampat 2014 akan lebih menarik dibandingkan acara serupa tahun sebelumnya dari berbagai tempat karena lokasi puncak acara sangat dekat dengan pantai sehingga para pengunjung dapat lebih dekat melihat parade kapal.[3] Pemerintah Kabupaten Raja Empat mempersilakan warga setempat menyewakan rumah mereka sebagai penginapan. Bupati Raja Ampat Marcus Wanma membolehkan masyarakat untuk menaikkan tarif penginapan sebesar 30 persen selama kegiatan Raja Ampat.[2] Pada awalnya, kegiatan ini dijadwalkan akan dilaksanakan pada 21 Juli 2014, namun diundur ke 23 Agustus. Menurut Menteri Koordinator bidang Kesejahteraan Rakyat, Agung Laksono, yang juga merupakan Ketua Pengarah Panitia Nasional Sail Raja Ampat[4] penundaan tersebut diharapkan bisa memberikan waktu yang lebih banyak untuk mempersiapkan acara.[5]
Kegiatan utama
Upacara Bendera Peringatan HUT RI ke-69: 17 Agustus 2014 di Waisai, Raja Ampat.
Pentas Budaya Festival Raja Ampat: 18 Agustus 2014
Pameran Potensi Daerah: 19-23 Agustus 2014 di Lapangan Bola Kota Waisai, Raja Ampat
Diplomatic Tour: 20-22 Agustus 2014 di spot lokasi wisata Raja Ampat
Tour VIP untuk menteri dan kepala lembaga negara: 21 Agustus 2014 dengan mengunjungi tujuan pembangunan di Raja Ampat
Tour VVIP untuk presiden dan rombongan: 22 Agustus 2014
Acara Puncak: 23 Agustus 2014 di Pantai Waisai Torang Cinta, Kota Waisai