Sintesis Gabriel

Sintesis Gabriel, dinamakan dari kimiawan Jerman Siegmund Gabriel, adalah reaksi kimia yang mengubah alkil halida primer menjadi amina primer dengan menggunakan kalium ftalimida.[1][2][3][4]

Sintesis Gabriel
Sintesis Gabriel

Garam kalium ataupun natrium bereaksi dengan alkil halida primer, membentuk alkil ftalalat imida. Reaksi ini tidak akan berjalan untuk alkil halida sekunder.

Setelah dihidrolisis menggunakan asam, amina primer dilepaskan sebagai garam amina.[5] Selain itu, ia juga dapat dilakukan via prosedure Ing-Manske, yang melibatkan reaksi dengan hidrazina akuatik ataupun dalam etanol dengan refluks. Prosedur ini akan mengendapkan ftalhidrazia bersamaan dengan amina primer. Teknik ini sering kali menghasilkan rendemen yang rendah. Oleh karena itu, terdapat pula metode lain yang digunakan untuk melepaskan amina dari ftalimida..[6]

Referensi

  1. ^ Gabriel, S. (1887). "Ueber eine Darstellung primärer Amine aus den entsprechenden Halogenverbindungen". Ber. 20: 2224.
  2. ^ Sheehan, J. C.; Bolhofer, V. A. (1950). "An Improved Procedure for the Condensation of Potassium Phthalimide with Organic Halides". J. Am. Chem. Soc. 72: 2786. doi:10.1021/ja01162a527. Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
  3. ^ Gibson, M.S.; Bradshaw, R.W. (1968). "The Gabriel Synthesis of Primary Amines". Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 7: 919. doi:10.1002/anie.196809191. Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
  4. ^ Mitsunobu, O. Comp. Org. Syn. 1991, 6, 79-85. (Review)
  5. ^ Khan, M. N. (1995). "Kinetic Evidence for the Occurrence of a Stepwise Mechanism in the Hydrazinolysis of Phthalimide". J. Org. Chem. 60: 4536. doi:10.1021/jo00119a035.
  6. ^ Osby, J. O.; Martin, M. G.; Ganem, B. (1984). "An Exceptionally Mild Deprotection of Phthalimides". Tetrahedron Lett. 25 (20): 2093. doi:10.1016/S0040-4039(01)81169-2. Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.
Kembali kehalaman sebelumnya