ملكة جمال الكون 1999 هي مسابقة ملكة جمال الكون الثامنة والأربعون في تاريخ مسابقة ملكة جمال الكون منذ انطلاقتها عام 1952، تم عقد مسابقة في 26 مايو 1999 في مركز تشاغواراماس للمؤتمرات في تشاجواراماس، ترينيداد وتوباغو. شهد المسابقة تنافس أربعة وثمانون متسابقة في هذا العام، في نهاية الحدث توجت مبولي كويلاغوبي من بوتسوانا ويندي فيتزويليام من ترينيداد وتوباغو،[1] أصبحت كويلاجوبي أول ملكة جمال في العالم تنحدر من أمة جديدة منذ عام 1958.