Spuren der frühesten menschlichen Besiedlung führen hier bis in die Altsteinzeit, etwa die Funde von Penha Verde. Unter den jungsteinzeitlichen Funden ist die nahe dem Castelo dos Mouros ausgegrabene Siedlung São Pedro de Canaferrim zu nennen. Das Kuppelgrab von Monge stammt aus der Kupferzeit. In der Serra de Sintra finden sich weitere Spuren vorgeschichtlicher Besiedlung, bis zur Bronzezeit und bis zur Ankunft des Römischen Reiches. Aus römischer Zeit stammt u. a. der Staudamm Barragem romana de Belas, in Belas und die RömerstraßeCalçada na Catribana. Aus den arabischen Aufzeichnungen nach der Landnahme durch die Mauren ab 711 wird eine bedeutendere Ortschaft namens Xintara oder Shantara erwähnt. So beschrieb der arabische Geograph Al-Bacr im 11. Jahrhundert den Ort als eine am Meer gelegene befestigte Siedlung, die Lissabon unterstand. Andere Quellen aus dem al-Andalus nannten den Ort als den nach Lissabon bedeutendsten in der Region.
Sintra erlebte seit dem 8. Jahrhundert eine Reihe christlicher Eroberungen und arabischer Rückeroberungen, bis Portugals erster König Dom Afonso Henriques nach der Belagerung von Lissabon den Landstrich 1147 endgültig einnahm. 1154 erhielt Sintra erste Stadtrechte durch Dom Afonso Henriques. Im Verlauf des 12. und 13. Jahrhunderts entstanden im Kreis Sintra eine Reihe Klöster, angelockt durch die ertragreichen Böden. Die Europa im 14. Jahrhundert heimsuchende Pestepidemie des Schwarzen Todes erreichte 1348 auch Sintra.
König Dom Manuel I. nahm ab dem Ende des 15. Jahrhunderts weitreichende Neugestaltungen in der Stadt Sintra vor. Ab dem 16. Jahrhundert nahm die Beliebtheit Sintras bei den Oberschichten zu, und adlige Familien errichteten im Kreis Sintra einige Herrenhäuser. Das Erdbeben von Lissabon 1755 rief auch in Sintra erhebliche Zerstörungen hervor, denen in der Folge umfangreiche Arbeiten des Wiederaufbaus folgten. Ende 18. Jahrhundert entstand mit der Textildruckerei und -färberei Fábrica de Estamparia de Rio de Mouro die erste industrielle Einrichtung im Kreis.[5]
Sintra wurde insbesondere seit dem 19. Jahrhundert auch zunehmend Ziel für Großbürger, insbesondere internationale Künstler und Industriellenfamilien suchten die Gegend auf. Schriftsteller wie Lord Byron, Eça de Queiroz oder Hans Christian Andersen haben ihre Begeisterung für Landschaft, Klima und Architektur Sintras literarisch festgehalten.[6] Byrons „Lo! Cintra’s glorious Eden“ von 1812[7] ist noch heute präsent und dient fast als inoffizielles touristisches Motto Sintras.[8]
die archäologische Ausgrabungsstätte Sítio arqueológico de Colaride (römisch)
die römische VillaVilla romana da Granja dos Serrões in Montelavar
im historischen Gebäude der königlichen Wache mit dem charakteristischen Uhrturm wurde 1995 die Pousada D. Maria I als Pousada eröffnet
Im Kreis Sintra befindet sich auch Cabo da Roca, das Kap ist der westlichste Punkt des europäischen Festlandes. Wanderwege sind im Kreis angelegt, darunter auch Rundgänge und Parkwanderungen, etwa durch den Parque da Pena.
Die Damenmannschaft des am 1. Dezember 1880 gegründeten Fußballvereins Sociedade União 1º Dezembro ist Rekordmeister des Campeonato Nacional, der höchsten Spielklasse des Frauenfußballs in Portugal. Die Herrenmannschaft der SU 1º Dezembro spielte in der Saison 2013/14 in der dritten Liga, in der Série G des Campeonato Nacional de Seniores. Das Heimstadion des Vereins ist der Campo Conde de Sucena mit 1.500 Plätzen.[11]
Der Fußballverein Sport União Sintrense wurde 1911 gegründet und spielte in der Saison 2013/14 mit dem Lokalrivalen SU 1º Dezembro in der dritten Liga, ebenfalls in der Série G des Campeonato Nacional de Seniores. Das vereinseigene Stadion Estádio do Sport União Sintrense fasst 2.800 Zuschauer.[12] Weitere Fußballvereine im Kreis, die sämtlich in Ligen des Distriktverbandes spielen, sind Atlético Clube do Cacém, Clube Atlético Pêro Pinheiro, der Real Sport Clube aus Queluz, der Sporting Clube de Lourel, und der Mem Martins Sport Clube, der sich zudem durch eine Vielfalt praktizierter Sportarten auszeichnet.
Zu erwähnen ist auch der Rollhockey-Verein Hockey Clube de Sintra.
1999 fand im Kreisgebiet das internationale Golfturnier Estoril Open statt.
Sintra ist Verwaltungssitz eines gleichnamigen Kreises (Concelho) im Distrikt Lissabon. Am 19. April 2021 hatte der Kreis 385.606 Einwohner auf einer Fläche von 319,2 km²[3].
Die Nachbarkreise sind (im Uhrzeigersinn im Norden beginnend): Mafra, Loures, Amadora, Oeiras und Cascais. Im Westen grenzt der Kreis Sintra an den Atlantik.
Mit der Gebietsreform im September 2013 wurden mehrere Gemeinden zu neuen Gemeinden zusammengefasst, sodass sich die Zahl der Gemeinden von zuvor 20 auf elf verringerte.[13]
Die folgenden Gemeinden (Freguesias) liegen im Kreis Sintra:
Zu den hier ansässigen Unternehmen zählt die Hauptverwaltung des Papierkonzerns Inapa, das international tätige Stadion-Bauunternehmen Lusoarenas, die Maschinenfabrik Galucho, u. a. Eine Vielzahl Stiftungen haben dazu im Kreis Sintra ihren Sitz. Auch der Fremdenverkehr ist von Bedeutung.
Vom Omnibusbahnhof am Bahnhof Portela de Sintra fahren Linienbusse z. B. in ca. 30 Minuten nach Estoril. Die Scotturb (Sintra-Cascais-Oeiras Transportes Terrestres Urbanos) betreibt über 70 regionale Buslinien, daneben bieten weitere Verkehrsgesellschaften Verbindungen an.
Die städtische Straßenbahn Sintra führt an die Atlantikküste zum Strand von Praia das Maçãs; es werden offene und geschlossene Wagen eingesetzt. Im Fahrplan 2016 (22. Juni bis 4. September) sind 6 Fahrtenpaare etwa im Stundentakt enthalten, jedoch nur mittwochs bis sonntags.[16]
Fernverkehr
Mit der rund 7 Kilometer vom Stadtzentrum entfernten Haltestelle Mira-Sintra-Meleçâs der Linha do Oeste ist Sintra an das Eisenbahnnetz des Landes angeschlossen.
Die Autobahnen A16 und A37 führen aus dem Großraum Lissabon nach Sintra. Die Nationalstraße N375 führt von Sintra weiter in Richtung Küste.
Militärflugplatz Sintra
Der Militärflugplatz Sintra existiert bereits seit 1920. Hier befindet sich auch das Museum der portugiesischen Luftstreitkräfte, das Museu do Ar.
Die Straßenbahn von Sintra
Der Bahnhof von Sintra
Im Luftfahrtmuseum Museu do Ar
Bus der SCOTTURB zum Cabo da Roca
Im Depot der Straßenbahn Sintra
Der Bahnhof von Sintra und die umgebende Landschaft