En 1998, il bat un républicain modéré sortant et est élu au Sénat du Maryland[3]. Après trois mandats, il est défait en 2010 par l'ancien maire démocrate de Frederick Don Young[4]. Il prend alors la tête du Parti républicain du Maryland, qu'il conserve jusqu'en 2013[1].
Peu avant les élections de 2012, il remplit une déclaration de candidature pour pouvoir lever des fonds pour succéder à Roscoe Bartlett en 2014. Cependant, sa demande est rejetée car il est encore enregistré comme collaborateur du représentant[5]. Lors des élections, Barlett est battu dans un 6e district du Maryland redécoupé en faveur des démocrates[6].
Représentants des États -Unis
En 2014, il se présente dans le 2e district de Virginie-Occidentale. La représentante sortante, la républicaine Shelley Moore Capito, est candidate au Sénat[6]. Soutenu par le Tea Party, il remporte la primaire républicaine avec environ 35 % des suffrages face à six autres candidats[7]. Accusé de parachutage, il répond qu'il souhaite élever ses enfants dans un État qui partage ses valeurs[8]. Il est élu représentant avec 47,1 % des voix contre 43,9 % pour Nick Casey, ancien président du Parti démocrate de Virginie-Occidentale, 5 % pour un candidat libertarien et 4,1 % pour un indépendant[2]. Le district avait pourtant voté à 60 % pour Mitt Romney en 2012[6]. Il est le premier hispanique représentant la Virginie-Occidentale au Congrès[8].
Candidat à un deuxième mandat en 2016, il est réélu avec 16 points d'avance sur son adversaire démocrate[9]. Avec environ 58 % des voix[10], il réalise un score bien inférieur à celui de Donald Trump lors de la élection présidentielle concomitante (qui devance Hillary Clinton de 36 points)[9]. Lors des élections de 2018, il remporte un troisième mandat avec 54 % des voix face à la démocrate Talley Sergent[11], directrice de campagne de Clinton dans l'État en 2016[9]. Il est de nouveau élu en 2020 après avoir remporté 62,2 % des voix face à Cathy Tunkel, candidate démocrate.