Bess Armstrong est née à Baltimore. Sa mère, Louise Allen (née Parlange), a enseigné à l'école Bryn Mawr et son père, Alexandre Armstronger, était un professeur d'anglais à l'école Gilman. Elle a effectué sa scolarité à l'école pour filles Bryn Mawr. Elle fréquente ensuite l'Université Brown, d'où elle sort avec un diplôme en latin et en théâtre.