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En 1913, Chtchoukine entame les études en génie mécanique à l'Université technique d'État de Moscou-Bauman. Il est appelé dans l'armée en 1916 et, après quatre mois de préparation à l'école militaire supérieure Alexandre (Alexandrovskoïe) de Moscou, avec le grade de praporchtchik(en), est incorporé dans une unité de réserve basée à Saratov.
En 1920, encore sous statut militaire, il s'inscrit en cours d'art dramatique du troisième théâtre d'art de Moscou dirigé par Evgueny Vakhtangov, puis, démobilisé deux ans plus tarde, devient acteur de ce théâtre.
En , il est parmi les treize premières personnes dans l'histoire de l'URSS à devenir artiste du peuple de l'URSS.