Après ses débuts comme jockey amateur, Charlie Appleby devient premier garçon de voyage pour l'écurie de Cheikh Mohammed Al Maktoum, puis premier garçon d'écurie[1] et, au sein de l'Écurie Godolphin, assistant-entraîneur de Mahmood al-Zarooni[2] qu'il remplace en 2013 après que celui-ci a été banni huit ans pour dopage[3]. Installé à Moulton Paddocks à Newmarket dans le Suffolk, il se met en évidence dès sa première année en gagnant son premier groupe 1, le Breeders' Cup Juvenile Turf avec Outstrip. Mais c'est surtout à partir de 2017, alors qu'il devient l'entraîneur principal de la casaque bleu roi (avec Saeed bin Suroor) et veille sur 180 chevaux[2], qu'il étoffe son palmarès, offrant l'année suivante le premier Derby d'Epsom à l'écurie, avec Masar. L'année 2021 s'avère extrêmement fructueuse avec 18 victoires de groupe 1, dont deux Derbys et un coup de trois à la Breeders' Cup.