Avant son élection au Parlement, Rutley passe la majeure partie de sa carrière dans les affaires et travaille en tant que cadre supérieur dans de grandes entreprises, notamment: Asda (où il dirige les activités de magasinage à domicile et de commerce électronique) et PepsiCo, puis, plus tard, Halifax General. Assurances et Barclays.
Rutley travaille comme conseiller spécial (1994-1996) dans le dernier gouvernement conservateur au Trésor, au Cabinet Office et au ministère de l'Agriculture. Pendant ce temps, il contribue à façonner le budget et à lancer le premier livre blanc pour l'Angleterre rurale[2].
Il est élu au Comité spécial du Trésor et siège au Comité jusqu'à sa nomination en novembre 2010 en tant que secrétaire privé parlementaire de Damian Green, ministre de l'Immigration. Lorsque Green quitte ses fonctions lors du remaniement de 2014, Rutley devient PPS de David Lidington au Foreign Office[4].
En dehors de la politique, il est un alpiniste passionné et a grimpé dans les chaînes de montagnes du monde entier, notamment le K2 au Pakistan. Bien qu'il ne soit pas un joueur, il est le vice-président honoraire du Ash Tree Cricket Club, Prestbury, qui est dans sa circonscription.