En début de saison 2011-2012, il profite de la blessure d'Eddy Curry et l'âge avancé de Juwan Howard pour augmenter son temps de jeu au sein de l'équipe.
Le 13 avril 2012, il établit son record de points en carrière en inscrivant 16 points dans la victoire des siens contre les Bobcats de Charlotte.
Durant le match 5 des demi-finales des playoffs 2012 contre les Pacers de l'Indiana, il donne un coup de coude à Lance Stephenson alors qu'il reste moins de 20 secondes avant la fin du temps réglementaire[3]. Pour ce geste, il est suspendu pour trois rencontres[4].
Le Heat remporte la finale NBA et Pittman gagne son premier titre de champion NBA.
Durant sa troisième saison avec le Heat, il déçoit l'équipe[5] et est envoyé plusieurs fois en D-League, au Skyforce de Sioux Falls.
Grizzlies de Memphis/Toros d'Austin (fév. 2013-2013)
Le 21 février 2013, il est envoyé chez les Grizzlies de Memphis[6]. Le 14 avril, il est coupé par les Grizzlies.
Bulls de Chicago (sep.-oct. 2013)
En septembre 2013, il signe un contrat avec les Bulls de Chicago mais il est coupé avant le début de la saison, 26 octobre.
Hawks d'Atlanta (22-27 février 2014)
Le 22 février 2014, il signe un contrat de 10 jours avec les Hawks d'Atlanta[7]. Le 27 février, après avoir disputé deux rencontres où il n'a marqué aucun point, il est coupé par les Hawks[8].