Il est principalement actif dans les années 1990 et 2000, et connaît quelques succès musicaux avec le groupe de rap américain Luniz dont The Ice Cream Man. Il est membre de The Regime, un collectif de rappeurs qui inclut Yukmouth, Tech N9ne, Messy Marv, BG Bulletwound, Dorasel, Grant Rice, Tha Realest et Gonzoe. Il a également joué avec d'autres rappeurs comme Spice 1, Mac Dre, E-40, Richie Rich, Shock G et ouvre le titre All About You de 2Pac.
Il revient le avec son deuxième album, Explicit Game[2]. Il contient le single à succès Mack of the Year et atteint la 31e place du Billboard Heatseekers et la 46e du Top R&B/Hip-Hop Albums[2],[3]. L'album devient également une rampe de lancement pour Luniz[2].
Son troisième album, Can You Feel Me, sorti le , est un petit succès commercial[4]. Il se classe 54e du Billboard 200[5]. Il contient également les singles Baby Bubba et Can You Feel Me[5]. La même année, il tourne pour la première fois dans le film Original Gangstas[2].
Dru est actuellement signé sur le label Smoke-A-Lot Records de Yukmouth et dirige son propre label, Vibe On Records. Dru Down publie son album Chronicles of a Pimp le .