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Frederick Oakes Sylvester naît à Brockton dans l'état du Massachusetts en 1869. Il est le fils de Frederick Sylvester, un quincaillier, et de Mary Louise Sylvester, qui décède deux semaines après sa naissance. Après des études à Fall River, il décide de devenir peintre. Durant l'été 1887, il visite les états du Massachusetts et du Connecticut ou il réalise des croquis. En 1888, il s'inscrit à la Massachusetts Normal Art School. En 1891, il travaille comme professeur au sein de l'université Tulane à La Nouvelle-Orléans et épouse Florence I. Gerry, une institutrice de Fall River.
En 1905, il rencontre le photographe japonais Takuma Kajiwara(en) avec qui il devient ami. En 1906, il voyage en Europe, séjournant notamment en Italie ou il peint les paysages de la région de la Lombardie et de la Vénétie, et plus particulièrement la ville de Venise et le lac de Côme et ses alentours. A son retour à Saint-Louis, il axe son travail sur la ville fluviale d'Elsah, situé dans l'état voisin de l'Illinois ou il possède une résidence d'été depuis 1902. De 1909 à 1910, il est le président de la Saint-Louis Artists' Guild. En 1911, le musée d'Art de Saint-Louis organise une exposition de son œuvre, comprenant quatre-vingt trois toiles ayant pour thème la ville d'Elsah. Malade, il arrête d'enseigner en 1913.