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Guillermo Douglas commence sa carrière sportive en 1914 auprès de la société nautique de Paysandú. En 1915, à seulement 15 ans, il prend part à la régate d'endurance entre Colón et Paysandú. Il s'entraîne ensuite à Montevideo. En 1931, il remporte le skiff lors des premiers championnats sud-américains dans la baie de Montevideo.
