1 Compétitions officielles nationales et internationales senior, incluant le parcours amateur et en équipe réserve. 2 Matchs officiels. Dernière mise à jour : 28 janvier 2021
Il entame sa carrière de joueur au Royal Antwerp Football Club en compagnie de ses frères Louis (1906-1966), François (1912-2004) et Albert (1915-2003). Surnommés les « Antwerp Boys », ils remportent plusieurs titres de champion et de vice-champion de Belgique[3].
En 1930, Henri De Deken participe à la Coupe du monde au sein de la sélection nationale belge dont il devient capitaine[2]. Il termine sa carrière avec ses frères à l'Olympic de Charleroi, où ils sont rejoints par leur cinquième frère, Carlo, avant de se reconvertir comme industriel.
Marié à Yvonne Simonart (Paris, - Mons, ), professeur de dessin et lauréate de l'École Supérieure des Beaux-Arts d'Anvers, il donnera naissance à quatre enfants : Viviane, Michèle, Martine et Jean-Marie.