Dans la fin des années 1900 et le début des années 1910, Jameson exerce en tant que représentant commercial dans l'entreprise familiale M. C. Jameson & Sons, spécialisée dans les machines à coudre. Par la suite, il fonde sa propre entreprise, H. W. Jameson Hotel Supply, à Saint-Louis. Au milieu des années 1920, Jameson déménage à Pittsburgh, où il dirige H. W. Jameson & Associates, une entreprise fournissant du matériel hôtelier[1].