Pendant les trois ans qui suivent il est officier à bord d’un destroyer puis rejoint la formation des pilotes de l’aéronavale, étant passionnée par ce domaine depuis sa rencontre dans sa jeunesse avec l’amiral Richard Byrd. Après avoir reçu ses ailes de pilote en 1950, il entre en 1954 à la Naval Test Pilot School de Patuxent où il découvre les avions à réaction. Il fréquente également au début des années 1960 l’université Stanford, dont il est diplômé en relations internationales[1].
À sa sortie de l’université, il est nommé à la tête de l’escadron VF-51 basé sur l'USS Ticonderoga. Le , il dirige les appareils se portant au secours de l’USS Maddox au cours du premier incident du golfe du Tonkin, puis le , il mène l’une des premières vague de bombardement stratégique sur le Nord Vietnam en attaquant les infrastructures pétrolières de Vinh. Peu de temps après, le CV-34 est transféré sur l'USS Oriskany, où Stockdale devient commandant du Carrier Air Group 16[1].
Le , alors qu’il dirige une attaque pendant l’opération Rolling Thunder, Stockdale est abattu par la défense aérienne près de Nghi Sơn. Bien qu’étant parvenu à s’éjecter, il se blesse gravement au dos et au genou à l’atterrissage et est fait prisonnier. Il est alors enfermé à la prison Hỏa Lò, aussi appelée ironiquement Hanoi Hilton, où il reste pendant sept ans. Pendant cette période, il prend la tête des captifs et les organise afin de leur permettre de mieux résister à la torture et aux mauvais traitement réguliers. Par ailleurs, en 1969, il se mutile volontairement pour empêcher les Vietnamiens de l’exhiber pour montrer que les prisonniers sont bien traités. En parallèle, sa femme, Sybil, qu’il a épousé en 1947, fonde la National League of Families of American Prisonners and Missing in Southeast Asia pour attirer l’attention sur le sort des prisonniers américains au Viêt Nam[2].
Le prix de leadership de l’United States Navy décerné chaque année aux officiers de la marine est nommé en son honneur[2].
Écrits de James Stockdale
Livres
Taiwan and the Sino-Soviet Dispute, Stanford, California, 1962.
The Ethics of Citizenship, les « Andrew R. Cecil lectures » de l'Université du Texas à Dallas en 1981, sur les valeurs morales dans une société libre, ont notamment été données par James Stockdale.
James Bond Stockdale Speaks on the "Melting Experience: Grow or Die", Hoover Institution, Stanford, discours donné en 1981 aux élèves diplômés de l'Université John Carroll à Cleveland (Ohio).
A Vietnam Experience: Ten Years of Reflection, Hoover Institution, Stanford, 1984, (ISBN0-8179-8151-9).
In Love and War: The Story of a Family's Ordeal and Sacrifice During the Vietnam Years.
(en) John Kuehn, « Stockdale, James B. », dans James H. Willbanks, America’s Heroes : Medal of Honor Recipients from the Civil War to Afghanistan, Oxford, ABC-Clio, (ISBN978-1-59884-393-4), p. 322-324.