L'espace au sein de Jamestown étant limité par l'étroitesse de la vallée homonyme – qui remonte sur environ 5 km jusqu'au centre de l'île et au pic de Diana –, la ville s'est développée sur les hauteurs de Half Tree Hollow, sorte de banlieue située au sommet de la Jacob's Ladder.
La ville est construite dans un couloir étroit entouré de deux montagnes afin de protéger les habitations des vents dominants. Le phénomène est tel que les habitants ne peuvent pas recevoir la télévision.
La ville est surplombée par un immense escalier, appelé Jacob's Ladder ou the Ladder (échelle de Jacob ou l'échelle). Cet escalier mène en haut de Ladder Hill, un mont qui surplombe la ville et où se trouve le plateau du district de Half Tree Hollow, devenu dans les années 1960 la « banlieue » de Jamestown du fait du manque de place dans la vallée James.
L'escalier, bâti en 1829 et reconstruit en 1871, compte 699 marches pour une longueur de 280 mètres et un dénivelé de 183 mètres, soit un angle de montée de plus de 45 degrés.