Il a remporté de nombreuses courses classiques britanniques et irlandaises, depuis les 1.000 Guinées Irlandaises en 1998, où il a mené son cheval Tarascon à la victoire. Il annonce vouloir prendre sa retraite de jockey à la fin de l'année 2014 après une deuxième place dans la Breeders' Cup Classic en selle sur Toast of New York, mais revient finalement sur sa décision et continue à monter en free-lance.
Il est marié avec une présentatrice de Channel 4, Emma Spencer.