En 2004, Jason remporte la cinquième étape du Tour de Géorgie et s'attribue également le classement de la montagne.
Il est recruté l'année suivante par l'ancienne équipe de Lance Armstrong, Discovery Channel. Johan Bruyneel le désigne équipier sur des courses de secondes zones, mais il peut aussi jouer sa carte sur de moindres courses. Après deux saisons vierges en victoires, McCartney s'impose sur le Tour d'Espagne 2007 lors de la 14e étape devant son compagnon d'échapée Thomas Lövkvist. L'équipe dissoute, McCartney signe un contrat avec l'équipe CSC-Saxo Bank en 2008. En deux ans, il n'aura pas non plus pris de victoires, se contentant de son rôle d'équipier.
Il rejoint, à 36 ans, l'équipe de Lance Armstrong revenu à la compétition, à savoir la RadioShack. Après deux saisons, il décide de terminer sa carrière au sein d'une autre équipe américaine, UnitedHealthcare. Il remporte notamment la sixième étape du Tour du Portugal 2012.