Keb' Mo' était avant tout un acteur de théâtre même s'il pratiquait la musique depuis son adolescence, essentiellement du calypso et du folk acoustique sous l'influence d'un de ses oncles folk singer. Il interprète de petits rôles dans différentes pièces et lorsqu'en 1991, incarnant un musicien d'autrefois dans quelques scènes, il joue des mesures de guitare et est aussitôt repéré par les commerciaux de chez Sony. Il enregistre alors un album éponyme, comprenant deux reprises de Robert Johnson.