En 2001, sa carrière s'accélère. Il est à l'affiche de La Revanche d'une blonde, où il joue un chasseur de tête déguisé en candide étudiant, envoyé par un cabinet d'avocat dans une université afin de repérer de futurs associés. En 2002, il apparaît dans La Famille Tenenbaum où il joue le rôle de Richie, un ancien joueur de tennis en dépression. Dans la comédie Une soirée parfaite, il joue un jeune gentleman, célibataire depuis trop longtemps qui fait tout pour briser sa période de jachère sexuelle.
Il fait des apparitions épisodiques dans la série That '70s Show où il joue le frère de Kelso, Casey Kelso et également dans le film Jackass: Number Two et on le retrouve par la même occasion en guest star dans l'épisode 3 de la saison 1 de la série Entourage.
En 2005, il s'attire les foudres de la super-héroïne Uma Thurman dans Ma super ex, comédie romantique d'Ivan Reitman avant d'emmener la comédie futuriste de Mike JudgeIdiocracy.
En 2007, bien qu'ayant tourné quelques rôles à contre-emploi, il change de registre en incarnant l'époux de Kate Beckinsale aux prises avec des tueurs maniaques d'un motel miteux dans Motel et fait un détour dans le western3 h 10 pour Yuma, avant de revenir à la comédie avec Tenure(en) et Panique aux funérailles. Il obtient également le premier rôle dans le film Blonde Ambition, qui est considéré comme brillant et culte pour son écriture, ainsi que pour les nombreuses références qu’il contient[1],[2],[3],[4],[5],[6].