La carrière musicale de Michael Colgrass commence à Chicago, en tant que musicien de jazz dès 1944 jusqu'à 1949. Il est diplômé de l'Université de l'Illinois (1954, interprétation de percussion et composition)[3], où il travaille avec Paul Price (percussion) et Eugene Weigel (composition)[4],[5]. Il suit également l'enseignement d'autres compositeurs, notamment de Darius Milhaud (1953) à l'Aspen Music Festival et Lukas Foss (1954) à Tanglewood.
Parmi les dernières œuvres de Michael Colgrass, on trouve Crossworlds (2002) pour flûte, piano et orchestre, commande de l'Orchestre symphonique de Boston, créée avec la participation des solistes Marina Piccinini et Andreas Haefliger. En 2003, il dirige la création de sa nouvelle version pour orchestre de chambre des Variations Goldberg de Bach, avec les membres de l'Orchestre symphonique de Toronto. En 2007, c'est Side by Side pour clavecin, piano modifié (un interprète) et orchestre, commande de l'Esprit Orchestra, le Boston Modern Orchestra Project et le Symphonique de Richmond, mettant en vedette la soliste, Joanne Kong. La première est donnée à Toronto, le sous la direction d'Alex Pauk et la première à Boston, le suivant, sous la direction de Gil Rose. Puis Pan Trio, pour tambours en acier, harpe et percussion (marimba/vibraphone), commandée et créée à Toronto, le par Soundstreams Canada, mettant en vedette le percussionniste virtuose Liam Teague. Son œuvre est également présentée sur l'enregistrement du tromboniste Mark Hetzler en, Blues, Ballads and Beyond.
Il a élaboré un système d'enseignement de la créativité musicale aux enfants dont il a assuré la formation auprès des professeurs de musique des collèges et des lycées, qui ont pu ainsi utiliser ses techniques afin d'apprendre aux enfants à écrire et à jouer leur propre musique. Ses articles sur ces activités ont paru dans Music Educators Journal en et Adultita, un magazine italien d'éducation. Il a également écrit un certain nombre d'œuvres à l'intention des enfants.
En tant qu'auteur, Michael Colgrass a écrit My Lessons with Kumi, un récit/livre d'exercices, décrivant ses techniques d'interprétation et de créativité. Il donne également des ateliers à travers le monde sur la psychologie et la technique d'interprétation.