H301, H315, H318, H335, P261, P280, P301+P310 et P305+P351+P338
H301 : Toxique en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H318 : Provoque des lésions oculaires graves H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
La phénanthridine est un composé organique du groupe des hétérocycles contenant de l'azote. Elle correspond à un phénanthrène substitué par un atome d'azote en position 9. Des dérivés de la phénanthridine sont produits naturellement par exemple par des espèces végétales dans la sous-famille des Amaryllidoideae appartenant à la famille des Amaryllidaceae.
Dans la réaction de Pictet-Hubert (1899) le composé est formé dans une réaction d'un adduit de 2-aminobiphényl(de)-formaldéhyde (une N-acyl-o-xénylamine) avec du chlorure de zinc à de hautes températures[5]. Les conditions de la réaction de Pictet-Hubert ont été améliorées par Morgan(de) et Walls en 1931, en remplaçant le zinc par l'oxychlorure de phosphore, POCl3 et en utilisant du nitrobenzène comme solvant[6]. Pour cette raison, la réaction est également appelée réaction de Morgan–Walls[7] :
À partir de benzylarylamines halogénées, la phénanthridine et de ses dérivés peuvent être synthétisés via des intermédiaires arynes[9] :
Utilisation
La phénanthridine constitue la structure de base de certains alcaloïdes, par ex. la fagaronine qui est une hydrobenzo[c]phénanthridine, des médicaments, par ex. l'isométamidium et d'autres composés chimiques comme le dihydroéthidium, un marqueur fluorescent.
↑Gilbert T. Morgan, Leslie Percy Walls, CCCXXXV.—Researches in the phenanthridine series. Part I. A new synthesis of phenanthridine homologues and derivatives, J. Chem. Soc., 1931, pp. 2447–2456. (DOI10.1039/JR9310002447).
↑Jie Jack Li, Name Reactions in Heterocyclic Chemistry., 1re Ed., 2005. (ISBN0-471-30215-5).
↑C. F. Allen, Lindsey Allen, Richard Allen, The Chemistry of Heterocyclic Compounds, Six Membered Heterocyclic Nitrogen. (ISBN978-0-470-37851-9).