Pietro Caucchioli totalise cinq victoires dans sa carrière professionnelle. Il se révéla au plus haut niveau lors du Tour d'Italie 2002 en terminant troisième du classement général.
Le , il est suspendu par la Lampre pour dopage au cours du Tour de Pologne[1]. Le , il est condamné à deux ans de suspension. Celle-ci, commençant rétroactivement au , se termine le [2].