Le psoralène est un composé chimique naturel de la famille des furocoumarines. Sa structure est donc celle des coumarines à laquelle est fusionné un cycle de furane. C'est un dérivé de l'ombelliférone.
La structure du psoralène, une coumarine fusionnée avec un cycle de furane, a originellement été déterminée par des réactions de dégradation ; ainsi, il réagit selon les mêmes réactions que le lactone des coumarines, comme l'ouverture du cycle par un alcali pour donner l'acide coumarinique ou un dérivé de l'acide coumarique, et le permanganate de potassium cause l'oxydation du cycle de furane, tandis que d'autres méthodes d'oxydation produisent l'acide furane-2,3-carboxylique.
Le psoralène est un mutagène et est utilisé dans ce but dans la recherche en biologie moléculaire. Il s'intercale dans l'ADN, et, exposé aux ultraviolets (UVA), Il peut former des pontages interbrins covalents avec les thymines, préférentiellement sur les sites 5'-TpA dans le génome, provoquant des apoptoses. L'utilisation de psoralène, en addition avec une exposition aux UVA (PUVA-thérapie) a montré une efficacité clinique considérable[5].
Une des principales utilisations du psoralène est d'ailleurs la PUVA-thérapie pour traiter les problèmes de peau comme le psoriasis et, dans une moindre mesure, l'eczéma et le vitiligo. Elle tire avantage du haut niveau d'absorption des UV par le psoralène (comme les autres furocoumarines). Le psoralène est d'abord appliqué pour sensibiliser la peau, puis on expose la zone à des UVA pour « nettoyer » le problème de peau. Malheureusement, un effet secondaire de la PUVA-thérapie est un plus grand risque de développement de cancer de la peau[6].
Le psoralène est aussi utilisé pour traiter l'alopécie.
↑Qi Wu, Laura A Christensen, Randy J Legerski et Karen M Vasquez (2005), Mismatch repair participates in error-free processing of DNA interstrand crosslinks in human cells. Article complet
↑Momtaz K, Fitzpatrick TB (1998), The benefits and risks of long-term PUVA photochemotherapy. Dermatol. Clin. 16: 227−234 PubMed
↑(en) M. J. Ashwood-Smith, G. A. Poulton, M. Barker, M. Mildenberger E, « 5-Methoxypsoralen, an ingredient in several suntan preparations, has lethal, mutagenic and clastogenic properties », Nature, vol. 285, no 5, , p. 407–409 (PMID1546792, PMCID1694089, DOI10.1038/285407a0, lire en ligne)
↑(en) Zajdela F., Bisagni E., « 5-Methoxypsoralen, the melanogenic additive in sun-tan preparations, is tumorigenic in mice exposed to 365 nm UV radiation. », Carcinogenesis, vol. 1981, no 2, , p. 121–7 (DOI10.1093/carcin/2.2.121, lire en ligne)
↑(en) Autier P., Dore J.-F., Cesarini J.-P., « Should subjects who used psoralen suntan activators be screened for melanoma? », Annals of oncology, vol. 8, no 5, , p. 435–437 (PMID9233521, DOI10.1023/A:1008205513771, lire en ligne)
(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Psoralen » (voir la liste des auteurs).
Voir aussi
Bibliographie
F. M. Dean, Naturally Occurring Oxygen Ring Compounds, Butterworths, London, 1963.
The Merck Index, 7e éd., Merck & Co, Rahway, New Jersey, US, 1960.