Hollins est sélectionné au second tour (à la 50e position) de la draft 2006 de la NBA par les Bobcats de Charlotte. Il est le centième joueur provenant de l'UCLA à être drafté en NBA. Le , il est envoyé chez les Flyers de Fort Worth en D-League. Le , il est rappelé dans l'effectif des Bobcats. Durant sa première saison, il joue 27 matchs et tourne à 2,4 points de moyenne par match.
À la fin de la saison 2007-2008, les Bobcats lui font une qualifying offer et il devient agent libre restrictif. Le , il signe la qualifying offer et reste une saison de plus chez les Bobcats.
Le , il est signé par les Timberwolves du Minnesota pour trois ans et sept millions de dollars. Les Mavericks, qui avaient la possibilité de s'aligner sur cette offre, décident de ne pas suivre et de laisser partir Hollins à Minnesota.
Le , il est coupé de l'effectif des Cavaliers[2]. Puis, le , il est signé par les Celtics de Boston qui cherchaient à recruter un pivot, essentiellement pour apporter de la taille au banc des Celtics mais il dispute les quinze matchs restants de la saison régulière. Il participe à 17 des 20 matchs de playoffs des Celtics où il apporte son énergie et ses qualités de rebondeur lorsque le rookie Greg Stiemsma a fait trop de fautes pour pouvoir rester sur le terrain.