Steve commence la voile à 16 ans. En 2005 il affrète un ancien Open 50 appelé Olympian Challenger pour faire la course transatlantique en solitaire OSTAR 2005. Il remporté l'OSTAR 2005 dans la catégorie monocoque (4e au général) sur un vieux bateau fatigué contre toute attente, alors que de nombreux bateaux plus récents et meilleurs ont échoué en raison de conditions météorologiques inhabituellement mauvaises et de conditions difficiles.