Entre 1377 et 1380, il participe aux derniers combats de la première phase de la guerre de Cent Ans. Il assiste d'abord Robert Knolles dans la défense des côtes anglaises contre les attaques françaises et castillanes. En 1380, il est en Bretagne où il assiège en vain Nantes. Il rentre en Angleterre après le second traité de Guérande.
Woodstock se met à la tête du parti baronnial, mécontent des négociations que Richard II est en train d'entamer avec la France. Lors du Parlement de 1386, il demande ouvertement la révocation des deux conseillers, ce que lui refuse le roi. Il réussit tout de même à faire incarcérer Michel de La Pole. Robert de Vere parvient à fuir en Irlande. Dès lors, le roi est mis en tutelle par cinq lords anglais qui se font appeler les Lords Appellant. L'un d'entre eux est évidemment Thomas de Woodstock. Leur armée réussit à vaincre les troupes de Robert de Vere, qui était revenu en Angleterre, à la bataille de Radcot Bridge.
De 1387 à 1389, Thomas de Woodstock est le vrai maître du royaume. Il gouverne arbitrairement, bannissant ou exécutant tous les proches de Richard II, qu'ils soient innocents ou coupables. Il mécontente cependant les barons lorsqu'il extorque 20 000 livres au Parlement pour le profit des Lords Appellants. Le , Richard II a leur appui pour reprendre la tête du gouvernement sans qu'il y ait pour le moment de sanctions.
La fin tragique
Pendant quelques années, tout est au beau fixe entre l'oncle et le neveu. En 1394, Woodstock accompagne même le roi dans sa campagne d'Irlande. La politique pacifiste avec la France et le mariage de Richard II avec Isabelle de Valois, fille de Charles VI, remet tout en question. L'oncle du roi et d'autres barons désapprouvent la trêve de vingt ans imposée par la nouvelle entente franco-anglaise de 1396. Mais Richard II est décidé cette fois à ne pas s'en laisser imposer. Le , il arrête lui-même son oncle dans son château de Pleshey en Essex, et fait arrêter les autres Lords Appellants.
Accusé de trahison, Thomas de Woodstock est emmené à Calais où il est assassiné sans procès, probablement sur ordre du roi. Les autres Lords Appellant sont condamnés à mort.
Le fils de Thomas de Woodstock, Humphrey, n'est pas inquiété et lui succède sans heurts comme comte de Buckingham. Il meurt sans héritier en 1399 et le titre de duc de Gloucester est alors rattaché à la Couronne, tandis que le titre de comte de Buckingham passe à sa fille Anne, mariée à Edmond Stafford.
Blason
écartelé en 1 et 4 d'azur semé de fleurs de lys d'or et en 2 et 3 de gueules aux trois léopards d'or, à la bordure d'argent.