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Il est notamment connu pour être le créateur des célèbres courses automobiles Targa Florio et Coppa Florio, Henri Desgrange lui ayant personnellement recommandé d'organiser une compétition en Sicile (ainsi que le directeur de courses de la Coppa Brescia, Mercanti). Il organise aussi parfois des courses de canots automobiles, comme en 1907 avec Le Trophée de la Perle de Méditerranée[1].
En 1902 et 1904, il remporte les deux sprints de Padoue (dont Padova-Bovolenta), sur Panhard 40hp (Targa Rignano), et il bat la même année avec la voiture le record mondial des 10 kilomètres[2]. En 1904 il dispute la première édition de la Coppa Florio sur Mercedes 60hp (troisième), récidivant en 1905. En février de cette même année 1905, il a préalablement remporté le Meeting de Cannes sur Mercedes 90hp, empochant au passage la Coupe de l'Automobile Club de Cannes.
Entre 1906 et 1909, il gagne chaque saison en Sicile les courses de voiturettes dites du Circuit de Sicile et de la Course de Madonie, sur De Dion-Bouton (exception faite en avril 1907 avec le Français Louis Naudin lors de la Course des Voiturettes de Madonie, Florio cependant deuxième, toujours sur De Dion-Bouton). En côte, il s'imposa au Monte Pellegrino en 1908 (sur Steyr).