Reid commence sa carrière senior en 1903 à Morton en quittant son club junior des Baillieston Thistle. Il inscrit 19 buts en deux saisons avec les Ton, puis va jouer aux Third Lanark en , et joue la finale perdue contre les Hearts en coupe d'Écosse[1].
Il rejoint ensuite Motherwell, où il inscrit 32 buts en un an avant de faire un bref séjour en Angleterre à Portsmouth.
Reid retourne en Écosse en où il signe chez les Rangers, où lors de ses 11 saisons, il gagne à l'Ibrox trois championnats. Il finit meilleur buteur du club six saisons consécutives, entre 1910 et 1916.
Il joue également en international avec l'équipe d'Écosse à Ibrox. Il fait ses débuts lors d'un match nul 2-2 contre le Pays de Galles en 1911 et joue son dernier match trois ans plus tard contre l'Angleterre.
En 1920, Reid part à l'Albion Rovers en tant qu'entraîneur-joueur[1], où il finit sa carrière avec 36 buts au club. Il part ensuite entraîner Dundee United en 1931. Reid les fait monter en Division I et quitte le club en proie à des problèmes financiers en 1934. Il prend ensuite sa retraite footballistique[2].
Reid est le 4e meilleur buteur de l'histoire du championnat écossais avec 275 buts[3], dont 188 inscrits rien qu'avec les Rangers.
↑ ab et c(en) Douglas Lamming, A Scottish Soccer Internationalists Who’s Who, 1872-1986, Beverley, Hutton Press, , Hardback (ISBN978-0-907033-47-9, OCLC60033864)