Da 2017 diventa pilota della Lamborghini, nel suo primo anno vince l'Endurance Cup GT World Challenge Europe[1] mentre nel 2019 vince sia la Endurance Cup e Sprint Cup trionfando anche nell'assoluto[2]. Inoltre con il marchio italiano vince la 24 Ore di Daytona classe GTD nel 2020 e due volte il GT World Challenge America, nel 2021 e 2022[3].
Caldarelli inizia nel 2000 la sua carriera nel karting, tre anni dopo è passato alle corse in monoposto gareggiando nella Formula Azzurra dopo ottiene una vittoria e chiude quarto in classifica. Dal 2006 inizia a correre nella Formula Renault italiana e nella Formula Renault 2.0 Eurocup. Nel 2008 con il team SG Formula raggiunge il suo miglior risultato, chiude terzo in entrambi i campionati. L'anno successivo sempre con il team SG passa alla Formula 3 Euro Series.
Caldarelli lascia la GP3 Series e l'Europa per trasferirsi in Giappone grazie ad un'opportunità della Toyota di guidare in Formula Nippon. Nella sua prima stagione con il team Kondō Racing non ottiene nessun punto. Dal 2012 al 2018 ha militato nel Super GT con il marchio Lexus, concludendo la stagione da vice-campione nel 2014 e 2016 e terzo nel 2017.
Dal 2021 ha lasciato il GT World Challenge Europe per il GT World Challenge America, l'italiano con il team K-Pax Racing ha vinto due edizioni del campionato, nel 2021 con Jordan Pepper e nel 2022 con Michele Beretta[3].
^ Francesco Ghiloni, Romain Grosjean nuovo pilota ufficiale, su f1ingenerale.com, 6 dicembre 2022. URL consultato il 6 dicembre 2022 (archiviato dall'url originale il 6 dicembre 2022).