Durante il periodo in Minnesota è cresciuto velocemente in attacco, arrivando a una media di 20 punti a partita nel suo secondo anno in NBA. Tuttavia non era ancora pronto come regista, fornendo assist col rischio di perdere palla per errori di lettura, frequenti anche in difesa. Giocare in squadra con coach Tom Thibodeau, a fianco a Jimmy Butler e Karl-Anthony Towns l'ha aiutato a crescere anche sotto questi aspetti.[1] Ai Golden State Warriors ha cambiato tendenza, facendosi valere nel giocare su due fronti e risultando fondamentale nella vittoria della lega nel 2022.[2] In questo periodo della sua carriera si è mostrato versatile con la sua velocità, con i suoi rimbalzi, nel pick and roll e nell'attaccare il tabellone.[3]
Figlio di Marita Payne, due volte argento alle Olimpiadi del 1984, e dell'ex cestista Mitchell Wiggins, gioca nel ruolo di ala piccola nei Kansas Jayhawks. Era considerato uno dei giocatori più promettenti a livello di college, e tra i più probabili ad approdare come prima scelta in NBA[4][5][6]. L'interesse nei suoi confronti è tale che l'emittente sportiva canadese TSN ha acquisito i diritti delle partite dei Kansas Jayhawks al fine di seguire le prestazioni di Wiggins[7].
Il 23 agosto 2014 viene ceduto insieme ad Anthony Bennett ai Minnesota Timberwolves in cambio di Kevin Love in uno scambio che ha coinvolto anche i Philadelphia 76ers.[8] È diventato il secondo giocatore dalla fusione ABA-NBA dopo Chris Webber ad essere selezionato al draft con la prima scelta ed essere immediatamente ceduto senza aver mai giocato una partita ufficiale con la squadra che l'ha selezionato.
Il debutto in NBA è segnato da un'ottima prova sul parquet degli Indiana Pacers: per lui 18 punti, 4 rimbalzi, 3 assist e altrettante stoppate. Raggiunge il suo career-high contro i Cleveland Cavaliers con 33 punti in un duello con LeBron James che chiuderà con 36 punti. Nell'NBA All-Star Weekend 2015, nella prima serata di gare, vince il titolo di MVP nella sfida delle Rising Stars tra Rookie e Sophomore (USA vs WORLD) mettendo a segno una prestazione da 22 punti, 6 rimbalzi e 4 assist. La sfida verrà vinta proprio dal Team di Wiggins, composto da atleti non americani che sconfiggeranno gli statunitensi per 121-112. Il 1º maggio la NBA gli conferisce il premio di Matricola dell'anno della stagione 2014-15.
Stagione 2016-17
Il 13 novembre 2016 realizza il suo career-high con 47 punti nella partita vinta da Minnesota per 125-99 contro i Los Angeles Lakers.[9]