Redman inizia la sua carriera da pilota con una Morris Mini Traveler, una piccola Familiare con una cilindrata di 1000cc, precedentemente utilizzata per vendite porta a porta[1]; successivamente la piccola vettura inglese verrà sostituita da una Alfa Romeo Giulia GTA.[2]
Formula 2
Nel 1967 fece il suo esordio in Formula 2, ingaggiato da David Bridges, che gli mise a disposizione prima una Brabham poi una Lola. Corse quattro gare, e chiuse il campionato al nono posto, ottenendo 8 punti. L'anno successivo corse solo il Gran Premio di Pau, dove colse il secondo posto, sempre impiegato da Bridges con una Lola.
La prima partecipazione nel Campionato Mondiale di Formula 1 avvenne al Gran Premio di Germania 1967, in cui venne iscritto dalla Lola, ancora con una vettura di Formula 2; tali monoposto, all'epoca, servivano per rimpinguare il novero dei partenti. Redman però non riuscì a prendere parte al gran premio in quanto la vettura venne ceduta a David Hobbs, suo compagno di scuderia. Nell'anno partecipò, sempre con vetture Lola di Formula 2 della scuderia di Bridges, all'International Gold Cup e al Gran Premio di Spagna, prove non valide per il campionato mondiale.
L'esordio iridato effettivo avvenne nella prima gara del 1968, il Gran Premio del Sudafrica, in cui fu costretto al ritiro. Il pilota britannico affrontò la stagione al volante di una Cooper. Nella gara successiva, il GP di Spagna, ottenne il suo miglior risultato nel mondiale, il terzo posto, in una gara conclusa da soli 5 piloti. In stagione corse in Belgio, dove fu vittima di un brutto incidente. Redman uscì di pista, al quinto giro, sfiorando un commissario di pista. L'auto prese fuoco, ma il pilota fu capace di salvarsi, pur con delle ustioni al viso e la rottura di un braccio. Lui e il commissario di pista vennero trasportati all'ospedale di Spa.
Nel 1973 corse ancora il GP degli USA con la Shadow. L'anno successivo disputò tre gare sempre per la scuderia statunitense, non ottenendo punti iridati.
Ingaggiato da Carl Haas a partire dal 1973 che gli mette a disposizione una Lola T330 e T332 conquistando il titolo dal 1974 al 1976 a seguito di numerosi duelli con Mario Andretti.[3][1]
Nel 1977, durante le prove libere del primo gran premio della stagione, che stava disputando con una Lola T-333, ebbe un grave incidente che lo costrinse a un anno di stop.[4]
Colse il successo alla 24 Ore di Daytona del 1970 che dominò con la Porsche 917 di J.W. Automotive Engineering e successivamente nel 1981 con la Porsche 935 di Garretson Racing.