La contea è bagnata a nord dal lago Erie. La contea copre una superficie di 3544 km² (di cui oltre il 48% è rappresentato da acque) è la più estesa dello Stato. Il territorio è prevalentemente pianeggiante. Al confine sud-orientale è situato il grande lago artificiale della Pymatung Reservoir che si è formato nel 1932 in seguito alla sbarramento con una diga del fiume Shenango in Pennsylvania. Nell'area nord-orientale scorre il Conneaut Creek che sfocia nel lago Erie. L'area centrale è drenata dal fiume Ashtabula un altro immissario del lago Erie alla cui foce è situata la città portuale Ashtabula. Nell'area occidentale scorre il fiume Grand, dapprima verso nord e poi verso ovest.
La contea fu istituita nel 1808 su territori che fino ad allora avevano fatto parte delle contee di Trumbull e Geauga. Il nome deriva da una parola degli indianiirochesi che significa "fiume ricco di pesce".
Le città di Ashtabula e Jefferson furono fondate nel 1803 e furono importanti località lungo la cosiddetta "Underground Railway", la rete di passaggi segreti che permetteva agli schiavi fuggiaschi degli Stati del sud di raggiungere luoghi sicuri come il Canada con l'aiuto degli abolistionisti.
Comuni
Il ponte coperto che scavalca il Conneaut Creek a Conneaut. È uno dei 16 ponti coperti della contea.
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