Figlio del comico Damon Wayans, appartenente ad una delle più famose famiglie statunitensi (i Fratelli Wayans), debuttò al cinema nel 1994, facendo un piccolo ruolo in Blankman (in cui recitava anche il padre). Apparve poi nella sitcom Tutto in famiglia, dove prima recitò nella parte di John (uno degli amici di Junior) e poi entrò a far parte degli sceneggiatori.
Ha recitato in Happy Endings nel ruolo di Brad Williams.
Ha ricoperto il ruolo di Coach nella serie televisiva New Girl, nella quale appare nel primo episodio (che dovette subito abbandonare per vestire la parte di Brad Williams), nella terza e quarta stagione e come guest nella quinta e settima.
Nel 2014 diventa il co-protagonista del film Bastardi in divisa, insieme a Jake Johnson, con il quale ha già lavorato nella serie tv New Girl.
Vita privata
Wayans ha due figli con la sua ex-fidanzata Aja Metoyer.
