In compagnia dei tre rabbiniGamaliele, Joshua e Akiva, andò a Roma[7][8]. Non se ne conosce il motivo né il risultato, ma che fossero affari importanti si capisce dalla stagione in cui si misero in viaggio: celebrarono il Sukkot a bordo della nave che li portava a Roma.[9][10]. Un'altra volta, con gli stessi compagni di viaggio, Eleazar andò a visitare le rovine del Tempio di Gerusalemme[11] Visitando l'anziano Dosa ben Harkinas, questo esclamò gioiosamente, "Vedo in lui la realizzazione del detto biblico[12]: «Io sono stato giovane e son anche divenuto vecchio, ma non ho visto il giusto abbandonato, né la sua progenie accattare il pane»"[13][14] col quale probabilmente alludeva alla grande erudizione e proverbiale ricchezza di Eleazar, che aveva ammassato col commercio del vino, dell'olio[15][16] e del bestiame.[17][18] Generazioni successive ebbero a credere che sognare di Eleazar ben Azariah presagisse il sopraggiungere di ricchezze.
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