Comunque, nel 1568-1569, dopo la campagna di Kawanakajima si ribellò brevemente contro Kenshin e si alleò con Takeda Shingen, la nemesi di Kenshin, poiché Shigenaga era profondamente insoddisfatto delle ricompense per le sue azioni. Prima uccise Nagao Fujikage, vassallo Uesugi, e catturò il suo castello.[3] Questo tradimento costrinse Kenshin ad assediare il castello di Murakami tenuto da Shigenaga. L'assedio si rivelò estremamente costoso per Kenshin, per via della perdita di Irobe Katsunaga, uno dei suoi generali, ucciso in battaglia, e perché il castello era impervio da conquistare.[4] Nonostante la ribellione contro Kenshin, che durò un anno, Takeda Shingen non lo aiutò, e Shigenaga fu costretto ad arrendersi a Kenshin con la mediazione del clan Ashina. Dopo l'assedio fu perdonato da Kenshin.[5]
Più tardi, durante il conflitto tra i lealisti Toyotomi e Tokugawa Ieyasu, Shigenaga combatté una serie di battaglie contro Date Masamune e Mogami Yoshiaki nell'assedio di Hasedō. Le forze Date attaccarono più volte e si difesero da un attacco a sorpresa alle spalle del loro esercito durante il loro tentativo di conquistare il castello di Fukushima. Il 28 maggio 1601, durante la battaglia di Matsukawa, Shigenaga resistette ad un attacco dei guerrieri di Date Masamune, tra cui Katakura Kagetsuna, Oniniwa Tsunamoto e Yashiro Kageyori. Le sue forze uccisero diversi famosi soldati di Kagetsuna, costringendo Date Masamune a sospendere gli attacchi e ripiegare mentre Shigenega difese con successo il castello di Fukushima dai tentativi d'invasione della coalizione orientale.[7][8][9]
Honjō Masamune
Honjō Shigenaga è particolarmente noto per essere il possessore della famosa spada Honjo Masamune, una katana reppresentativa dello Shogunato durante la maggior parte dell'era Tokugawa.[10] Shigenaga fu attaccato da Umanosuke che già possedeva un certo numero di teste quali trofei. Shigenaga fu attaccato con la Honjō Masamune che gli spaccò l'elmo in due, me egli sopravvisse, vinse e prese la spada come premio. La spada fu tenuta da Shigenaga finché non la mandò al castello di Fushimi tra il 1592 ed il 1595. A corto di fondi fu costretto a vendere la spada a Toyotomi Hidetsugu, nipote e servitore di Toyotomi Hideyoshi. Fu comprata per 13 Mai, 13 O-Ban che erano 13 larghe monete d'oro.
Note
^Per i biografati giapponesi nati prima del periodo Meiji si usano le convenzioni classiche dell'onomastica giapponese, secondo cui il cognome precede il nome. "Honjō" è il cognome.