Mapp si è diplomato alla Bradenton Academy nel 2001 ed è subito stato ingaggiato dal D.C. United. A Washington gioca solo 28 minuti nel suo primo anno da professionista, e nel 2003 il club decide di girarlo ai Chicago Fire in cambio di Dema Kovalenko. Mapp sarà un valore aggiunto per la vittoria dei Fire nella US Open Cup del 2003 (poi rivinta nel 2006) e per il raggiungimento della finale di MLS Cup in quella stessa stagione, persa per 4-2 contro i San Jose Earthquakes.