La Coppa di Russia 1999-2000 (in russo Кубок России?, Kubok Rossii) è stata l'8ª edizione del principale torneo a eliminazione diretta del calcio russo. Il torneo è iniziato il 25 aprile 1999 ed è terminato il 21 maggio 2000, con la finale giocata allo Stadio Dinamo (Mosca). La Lokomotiv Mosca ha vinto la coppa, la terza della sua storia, battendo in finale il CSKA Mosca.
La Coppa si dipanava su 10 turni, tutti disputati in gara unica: in caso di parità al termine dei novanta minuti venivano disputati i tempi supplementari; in caso di ulteriore parità venivano effettuati i tiri di rigore.
I primi quattro turni videro coinvolti esclusivamente squadre di Vtoroj divizion 1999: solo 98 squadre su 108 di tale categoria parteciparono al torneo.
Le formazioni di Pervyj divizion 1999 entrarono in scena al quinto turno.
Le sedici squadre della Vysšaja Divizion 1999, invece, entrarono in gioco nel sesto turno (i sedicesimi di finale), giocando tutte fuori casa.
Primo turno
Le partite furono disputate tra il 25 e il 29 aprile 1999.
A questo turno parteciparono solo squadre della Vtoroj divizion 1999: in particolare debuttarono le 16 squadre del Girone Est, le 16 del Girone Urali e due squadre dai gironi Sud, Volga e Centro.
Secondo turno
Le partite furono disputate tra il 7 e il 9 maggio 1999.
A questo turno presero parte le 19 vincitrici del turno precedente a cui si unirono le restanti squadre dei vari gironi della Vtoroj divizion 1999.
Terzo turno
Le partite furono disputate tra il 21 e il 26 maggio 1999.
Vi parteciparono le 39 squadre del turno precedente e lo Spartak-Telekom Shuya.
Quarto turno
Le partite furono disputate tra il 6 e il 7 giugno 1999.
Vi presero parte le 20 squadre promosse dal turno precedente.
Quinto turno
Tutte le partite furono disputate il 28 giugno 1999.
A questo turno presero parte le dieci promosse dal turno precedente e le 22 squadre iscritte alla Pervyj divizion 1999.
Sedicesimi di finale
Le partite furono disputate tra il 18 luglio e il 30 ottobre 1999. A questo turno parteciparono le 16 squadre promosse dal turno precedente e le rimanenti 16 squadre militanti nella Vysšaja Divizion 1999; queste ultime giocarono tutte fuori casa.
Ottavi di finale
Le partite furono disputate tra il 13 novembre 1999 e il 21 marzo 2000.
Quarti di finale
Le partite furono disputate tra il 4 e il 12 aprile 2000.
Semifinali
Le partite furono disputate il 3 e il 4 maggio 2000.
Finale
Note
- ^ Per il ritiro del Čkalovec Novosibirsk.
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