Cresciuto nelle giovanili dell'Unione Sportiva Empolese, all'età di 17 anni passa alla Fortitudo Bologna. A Bologna gioca quattro stagioni, nelle quali si impone come una delle guardie tiratrici più forti del torneo di serie A. Nella città felsinea strinse una fraterna amicizia con Giacomo Zatti, Nino Pellacani e Giacomo Zeb Lenzi.
Nel 1985 approda alla Benetton Basket Treviso. Al club trevigiano rimane per dieci anni e, diventando nel frattempo una delle bandiere, contribuisce alla vittoria del primo scudetto, vincendo tre Coppe Italia e una Eurocup.[1][2]
Nel 1995 passa alla Mens Sana Siena con un contratto triennale, ma gioca una sola stagione. Nel 1996 va al Petrarca Padova, in serie A2, ma gli capita un brutto infortunio, così gioca pochissimo. Nel 1997 si ritira dai campi di gioco, nonostante la Virtus Roma gli offrisse ancora una chance per giocare.
Il suo principale marcatore è Romeo Sacchetti, che giocava in nazionale dai primi anni '80, in un periodo nel quale la tecnica e la statura prevalgono sull'atletismo e la fisicità, e il rapporto con i media è di tipo informale e confidenziale.[3]
Dopo il ritiro ha gestito un negozio di antiquariato. È anche direttore generale dell'Unione Sportiva Empolese, squadra di serie B2.[1] Nel marzo 2007 viene chiamato dalla Benetton basket a ricoprire il ruolo di Team Manager in sostituzione di Andrea Cirelli.
«Gilberto Benetton era un vero signore, una persona di una straordinaria gentilezza e dalla presenza discreta. Io posso solo ringraziarlo per quello che ha fatto per Treviso, per me e la mia famiglia come giocatore e come uomo.»