Quando Nobumasa nacque, il suo nome era Sadamasa (奥平 貞昌)[2]; era figlio di Okudaira Sadayoshi, una figura locale influente a Mikawa. La famiglia Okudaira era inizialmente asservita ai Tokugawa, ma fu costretta ad unirsi a Takeda Shingen. Dopo la morte di Shingen e la presa del potere da parte di Katsuyori, Okudaira Sadamasa abbandonò con i suoi uomini il castello di Tsukude e si ricongiunse con i Tokugawa. Katsuyori, interpretando questa azione come un vero e proprio tradimento, fece crocifiggere la moglie ed il fratello di Sadamasa, tenuti in ostaggio dal clan Takeda.
La decisione di Sadamasa di non fornire più il sostegno suo e dei suoi uomini ai Takeda, divenne uno dei fattori scatenanti della Battaglia di Nagashino del 1575. Katsuyori, infuriato per la decisione di Sadamasa, attaccò il castello di Nagashino con un esercito di 15 000 uomini; Sadamasa mantenne salda la posizione, respingendo gli assalti delle truppe Takeda, fino al provvidenziale arrivo dell'esercito dell'alleanza Oda-Tokugawa, arrivato in supporto dell'assediato. Oda Nobunaga rimase così impressionato dalle gesta di Okudaira durante l'assedio, che gli offrì l'onore di adottare parte del suo nome, Nobu per l'appunto. Dopo la vittoria infatti il nome di Okudaira mutò da Sadamasa in Nobumasa[2].
Le ricompense per i servigi e la lealtà
Tokugawa concesse a Nobumasa di sposare sua figlia maggiore, Kame Hime, e gli fu concesso il castello di Nagashino. Nel 1590 ricevette il feudo di Miyasaki.[2]
^Per i biografati giapponesi nati prima del periodo Meiji si usano le convenzioni classiche dell'onomastica giapponese, secondo cui il cognome precede il nome. "Okudaira" è il cognome.
Meyer, Eva-Maria. (1999). Japans Kaiserhof in de Edo-Zeit: Unter besonderer Berücksichtigung der Jahre 1846 bis 1867. Münster: Tagenbuch. ISBN 3-8258-3939-7