Rosa Rolanda ritratta nel numero di febbraio 1923 della rivista Shadowland.
Rolanda nacque ad Azusa, California, nel 1895.[1][2][3] Suo padre, Henry Charles Cowan, era un ingegnere di origini scozzesi e sua madre, Guadalupe Ruelas, era di origini messicane.[1][2] Rolanda iniziò la sua carriera artistica a New York nel 1916 come ballerina[2]. Si esibì in diversi varietà di Broadway[2] e andò in tournée in Europa con le Ziegfeld Follies.[2][3] Entrò in contatto con l'artista messicano Miguel Covarrubias[3] nel 1923[2] e l'anno successivo la coppia si recò in Messico, dove Rolanda iniziò a scattare fotografie. Insieme viaggiarono in diverse località mondiali alla fine degli anni '20.[2] Gli album dei suoi scatti sarebbero stati pubblicati nei best seller di Covarrubias Island of Bali (1937)[2] e Mexico South: Isthmus of Tehuantepec (1946), e il suo lavoro fu anche presentato nel numero "Ameridinian" del giornale DYN di Wolfgang Paalen, pubblicato nel 1943.
Durante la fine degli anni '20 o l'inizio degli anni '30, Rolanda sperimentò con i fotogrammi[2], creando serie significative di autoritratti surrealisti che potrebbero essere stati influenzati da Man Ray, il quale fotografò Rolanda a Parigi nel 1923[3], o dalla visita a Parigi col marito nel settembre '26.[3] Era stata modella anche per altri artisti, tra cui i fotografi Edward Weston, in vesti tradizionali centroamericane,[1][3] e Tina Modotti, e il pittore Roberto Montenegro.[1]
Probabilmente iniziò a dipingere intorno al 1926, dopo il viaggio a Parigi.[2] La maggior parte delle tele di Rolanda raffigura scene colorate e folcloristiche di bambini e feste, ritratti di amici come le attrici del cinema Dolores del Río e María Félix, e autoritratti. Le sue opere traevano ispirazione anche dalla cultura materialemesoamericana.[3]
Rolanda e Covarrubias si sposarono nel 1930[1][2], viaggiarono ancora, anche in compagnia dell'attrice Claudette Colbert, occasioni in cui Rolanda ebbe modo di dedicarsi alla fotografia.[2] Nel 1935 si stabilirono definitivamente nella casa di famiglia a Tizapán el Alto, vicino a Città del Messico.[2] In questo periodo ospitò numerosi caratteristici rinfreschi, si intrattenne con artisti quali Frida Kahlo, Diego Rivera e María Félix che la incoraggiarono a dipingere e realizzò numerosi ritratti dei suoi amici, il primo dei quali fu quello dell'attrice messicana Dolores del Río.[1][2] Tra il 1945 e il 1952 produsse una serie di autoritratti con una simile figura tetra.[3] Nel 1952 Rolanda espose i suoi dipinti in una mostra personale presso l'importante Galeria Souza a Città del Messico.[1][4]
Nel 1952, Covarrubias si separò da Rolanda, iniziando una relazione con una delle sue studentesse, Rocío Sagaón. In questo frangente Rolanda produsse opere, come Autorretrato, che riportavano su tela i suoi più intimi turbamenti.[2][5] Dopo la morte dell'ex marito, Rolanda rimase vicina ad amici quali Georgia O'Keeffe, John Huston, Mary e Nelson Rockefeller, e l'architetto Luis Barragan.[2]