Ryan Cochran-Siegle proviene da una famiglia di grandi tradizioni nello sci alpino: figlio di Barbara, è nipote di Mickey il quale, dopo aver allenato personalmente i quattro figli che sarebbero entrati nella nazionale statunitense - oltre a Barbara, Lindy, Marilyn e Bob -, nel 1974 sarebbe divenuto allenatore della stessa squadra nazionale. Anche la generazione di Ryan avrebbe fornito diversi elementi alla nazionale statunitense, come i suoi cugini Roger Brown, Jimmy Cochran, Jessica Kelley, Tim Kelley e Robby Kelley[1][2][3].
Il 12 dicembre 2010 ha conquistato la sua prima vittoria, nonché primo podio, in Nor-Am Cup nel supergigante tenutosi sulle nevi di Panorama, in Canada. Ha esordito in Coppa Europa il 26 gennaio 2011 a Méribel (44º in supergigante), mentre a fine stagione è risultato vincitore della classifica di supergigante e 3º nella classifica generale del circuito continentale nordamericano.
Stagioni 2012-2023
Ha esordito in Coppa del Mondo il 26 novembre 2011 a Lake Louise, senza completare la prova di discesa libera; pochi giorni dopo, il 3 dicembre a Beaver Creek, ha conquistato in supergigante i suoi primi punti nel massimo circuito internazionale (29º). Il 2 marzo 2012 ha conquistato la medaglia d'oro nella discesa libera ai Mondiali juniores di Roccaraso, precedendo nell'ordine gli svizzeriRalph Weber e Nils Mani; durante la stessa competizione, pochi giorni dopo, si è aggiudicato l'oro anche in combinata. Sempre nella stessa stagione in Nor-Am Cup ha vinto le classifiche di discesa libera e di supergigante ed è stato 2º nella classifica generale.
Il 19 dicembre 2020, grazie al secondo posto nella discesa libera disputata sulla Saslong in Val Gardena, ha conquistato il primo podio in Coppa del Mondo e il 29 dicembre successivo la prima vittoria, nel supergigante disputato sulla Stelvio di Bormio, riportando la nazionale statunitense sul gradino più alto del podio della specialità dopo 14 anni, dall'ultima vittoria di Bode Miller[3]. Ai XXIV Giochi olimpici invernali di Pechino 2022 ha vinto la medaglia d'argento nel supergigante, si è classificato 14º nella discesa libera e non ha completato lo slalom gigante; ai Mondiali di Courchevel/Méribel 2023 si è piazzato 24º nella discesa libera, 18º nel supergigante e 10º nella combinata.