Ha totalizzato 284 settimane di permanenza nella Billboard 200,[7] e i cinque singoli estratti dall'album hanno avuto un discreto successo soprattutto nella Hot Country Songs stilata da Billboard.
Il 6 novembre 2007 l'album è stato rivisitato e rimesso in commercio, con l'aggiunta di alcune nuove canzoni, un DVD ed una copertina diversa. È stato pubblicato anche in iTunes, sprovvisto però dei video e della telefonata con Tim McGraw. Il 28 marzo 2008 entrambe le edizioni sono state sostituite da un'ulteriore versione contenente la medesima lista tracce dell'edizione deluxe del 2007 (ad eccezione della telefonata con Tim McGraw) con l'aggiunta del pop remix di Teardrops on My Guitar e dei video di Tim McGraw, e Teardrops on My Guitar.
Taylor Swift fu apprezzato dalla critica. Shelly Fabian di About.com lodò Taylor Swift definendola «una delle giovani interpreti più talentuose nella classifica country al giorno d'oggi» e per «l'ottima fusione di country moderno con quello più tradizionale». Jeff Tamarkin di AllMusic lodò la sua «voce fresca e ancora infantile, piena di speranze e innocenza, ma allo stesso tempo sicura e matura».[8] Evidenziò le canzoni Tim McGraw, The Outside e Mary's Song (Oh My My My).[8] Tamarkin criticò però il produttore Nathan Chapman per applicare «una patina non necessaria a tutte le canzoni».[8] Rick Bell di Country Standard Time scrisse che la Swift aveva spiccate «capacità cantautorali» e che «le canzoni, scritte da lei e molto personali, in particolare The Outside e Our Song erano "entusiasmanti».[9] Il suo sound fu paragonato a quello di Cyndi Thomson e di Hilary Duff.[9] Ken Rosenbaum di The Toledo Blade scrisse che la cantante «maneggia con destrezza testi e tematiche nella zona d'ombra tra l'adolescenza e l'essere donna».[10]
I'm Only Me When I'm with You – 3:35 (Taylor Swift, Robert Ellis Orral, Angelo Petraglia)
Invisible – 3:25 (Taylor Swift, Robert Ellis Orral)
A Perfectly Good Heart – 3:42 (Taylor Swift, Brett James, Troy Verges)
Taylor's 1st Phone Call with Tim McGraw (Telefonata esclusiva) – 4:43
DVD
Tim McGraw (Video) – 4:00
Tim McGraw (Prima interpretazione radiofonica) – 2:57
Tim McGraw (Live) – 4:06
Teardrops on My Guitar (Video) – 3:45
Teardrops on My Guitar (Dietro le quinte del video) – 4:16
Our Song (Video) – 3:30
Our Song (Dietro le quinte del video) – 11:30
A Place in This World (GAC Short Cuts Series) – 21:40
Picture to Burn (Live) – 3:14
Video amatoriale di Taylor – 5:40
Esibizione al Tim McGraw and Faith Hill Tour del 2007 (disponibile solo nelle copie vendute nei negozi Target: live dei singoli Tim McGraw, Our Song e Picture to Burn)
Negli Stati Uniti d'America l'album ha raggiunto la vetta della classifica relativa agli album country (passandovi 23 settimane non consecutive), e la quinta della Billboard 200.[11] Il 3 marzo 2011, l'album è stato premiato con cinque dischi dalla RIAA ed un platino dalla Music Canada. L'album ha sfornato 5 hit della top 10 della BillboardHot Country Songs, rendendo la Swift la prima solista femminile dal 1964 a compiere una simile impresa.[12] L'11 dicembre 2017 l'album ha ottenuto la certificazione di sette dischi di platino dalla RIAA, superando i 7 milioni di copie vendute negli Stati Uniti. Ben 6 singoli tratti dall'album hanno ottenuto la certificazione platino o multiplatino dalla RIAA, tra cui Our Song ha superato i 4 milioni di copie e Teardrops on My Guitar i 3 milioni nei soli Stati Uniti.[13]
Nella settimana del 15 marzo 2009, Taylor Swift è diventato il primo album a registrare i 4 milioni di copie vendute dopo Noël di Josh Groban, che ha venduto 4.621.000 di copie dalla pubblicazione nell'ottobre 2007. Tuttavia, Noël è classificato come album natalizio. Tra gli album non-natalizi, è il primo a raggiungere, appunto, i 4 milioni di vendite, dopo l'omonimo album dei Dughtry, con 5.000.000 di copie vendute da novembre 2006, nel giorno della pubblicazione. È, anche, il primo album di musica country a raggiungere un simile risultato, dopo il bestseller dei Rascal FlattsMe and My Gang, 4.745.000 dalla pubblicazione in aprile 2006.[14]
^(ES) Los discos más vendidos de la semana, su diariodecultura.com.ar. URL consultato l'8 settembre 2021 (archiviato dall'url originale il 6 settembre 2021).