Grey ging samenwerken met Bernie Brillstein in 1984 als manager van filmsterren. Hij had onder andere Brad Pitt, Jennifer Aniston, Nicolas Cage en Courteney Cox onder zijn klanten. In 2001 richtte hij samen met Jennifer Aniston en Brad Pitt het filmproductiebedrijf Plan B Entertainment op. In 2006 werd Brad Pitt de enige eigenaar van het bedrijf.